McClaren, que assumiu o comando da Jamaica em julho do ano passado, anunciou a sua decisão pouco depois de a sua equipa ter empatado 0-0 com Curaçau no último jogo de qualificação.
A Jamaica precisava de vencer no Estádio Nacional de Kingston para garantir a presença no Mundial, mas acabou por ver a modesta Curaçau segurar o empate e avançar para o torneio.
Foi mais um desaire amargo para McClaren em fases de qualificação, que já tinha falhado o apuramento de uma Inglaterra repleta de estrelas para o Europeu-2008.
"Dei tudo o que tinha a este trabalho, a esta função", afirmou McClaren numa declaração no início da conferência de imprensa após o jogo de terça-feira.
"Liderar esta equipa foi realmente uma das maiores honras da minha carreira. Mas o futebol vive de resultados e esta noite não conseguimos atingir o nosso objetivo, que era qualificar-nos a partir deste grupo".
"É responsabilidade do líder assumir, prestar contas e tomar decisões que sirvam os interesses da equipa, para que possam seguir em frente".
"Após uma reflexão profunda e uma avaliação honesta sobre o nosso momento e o caminho a seguir, decidi deixar o cargo de selecionador principal".
A saída do técnico de 64 anos deixa a Jamaica à procura de um novo selecionador antes dos play-offs interconfederações do próximo ano, que vão contar com Iraque, República Democrática do Congo, Nova Caledónia, Bolívia e Suriname.