Mal tinha atingido o quarto patamar da vida quando regressou a um plantel onde já tinha deixado marca como jogador e que, na altura, disputava os seus jogos em casa no mítico Vicente Calderón. Desde 23 de dezembro de 2011, pouco depois da saída de Gregorio Manzano – que já nem se dedica ao treino, sendo agora membro do Comité de Arbitragem da RFEF –, muita coisa mudou.
O argentino não demorou a mostrar as suas credenciais, pois bastaram-lhe alguns meses para conquistar o seu primeiro troféu: nada mais, nada menos do que a Liga Europa. Esse feito viria a repetir-se anos depois, mais precisamente na época 2017/18, embora nessa altura já tivessem sofrido duas enormes desilusões ao perderem duas finais da Liga dos Campeões frente ao eterno rival, um Real Madrid que venceu primeiro no prolongamento e, depois, nas grandes penalidades.
Simeone soma um total de oito títulos como técnico colchonero, um número que nenhum dos seus antecessores conseguiu alcançar. Entre eles estão também a Taça do Rei e as duas Supertaças (de Espanha e da Europa, com duplo sucesso nesta última). Contudo, é obrigatório destacar as duas Ligas conquistadas: na época 2013/14, apesar de ter pela frente dois jogadores lendários – Leo Messi e Cristiano Ronaldo –, e em 2020/21.
O Cholo conquistou o respeito dos adeptos e da opinião pública. Apesar de, nos últimos tempos, ter surgido uma corrente mais crítica e exigente que pede um novo passo em frente após vários anos sem títulos, a verdade é que nunca teve de ouvir frases como "vai-te embora" ou "demissão", ao contrário de muitos dos seus colegas de profissão. Num contexto tão volátil, em que a paciência é rara, o seu caso é uma bela rara avis que continua a alimentar a esperança no amor.