Union Berlim 2-3 Bayern de Munique
O Bayern, com Raphael Guerreiro no banco, deslocou-se a Berlim para defrontar a única equipa que lhe conseguiu roubar pontos em 19 jogos na Alemanha esta época, depois de um empate 2-2 entre ambos no mesmo estádio, em novembro.
As esperanças do Union de conseguir novo resultado surpreendente sofreram um duro golpe logo cedo, quando Ansah deixou um canto de Joshua Kimmich bater na coxa e entrar na própria baliza, aos 12 minutos. Os anfitriões voltaram a ser penalizados por outro canto de Kimmich, 12 minutos depois, com Kane a saltar alto e a ampliar a vantagem do Bayern.
Uma mão de Jonathan Tah deu origem a um penálti para o Union, convertido por Querfeld aos 40 minutos, mas os anfitriões ofereceram novo golo ao Bayern pouco antes do intervalo, com Diogo Leite a cabecear para a própria baliza após um livre de Michael Olise.
O Bayern voltou a permitir que o Union entrasse no jogo logo no início da segunda parte, com Kane a cometer uma falta para penálti por cotovelada, que Querfeld voltou a converter, reduzindo a diferença para apenas um golo. O penálti animou os anfitriões, que pressionaram os seus adversários de topo durante grande parte da segunda parte, mas o Bayern conseguiu segurar a vantagem e garantir a passagem à próxima ronda.
Hamburgo 1-1 Holstein Kiel (2-4 g.p.)
Depois de ter dado a vitória ao Hamburgo no último minuto na jornada mais recente da Bundesliga, Fábio Vieira foi aposta no onze, ao lado de Gui Ramos para enfrentar o Holstein Kiel, da segunda divisão.
Curiosamente, foram os visitantes que estiveram por cima ao longo dos 90 minutos do tempo regulamentar, mas foi preciso esperar pelo prolongamento para ver golos. A equipa da casa deu um golpe nas esperanças da equipa da segunda divisão quando Jatta marcou, aos 107 minutos. No entanto, o Kiel não baixou os braços e chegou ao empate aos 118 minutos, por Harres.
O encontro teve de ser decidido na marca de grandes penalidades. Depois de dois pontapés certeiros, um deles de Fábio Vieira, o Hamburgo falhou as duas cobranças seguidas e Harres aproveitou para vestir a capa de herói e apurar turma da segunda divisão para os quartos de final da Taça alemã.