Lazio 1-0 AC Milan
A Lazio teve a oportunidade de se redimir após o encontro do campeonato de domingo, que terminou envolto em polémica devido ao penálti não assinalado nos descontos e à expulsão de Allegri.

Os rossoneri não criaram nenhuma ocasião clara de golo, mas só correram perigo perigo em três momentos da primeira parte: o remate de Basic ao lado, o de Castellanos demasiado fraco e o de Isaksen, em confusão na área nos descontos, para defesa de Maignan.
No segundo tempo, o jogo manteve-se fechado, com o Milan a tentar através de Loftus-Cheek de cabeça (por cima) e Saelemaekers de longe, enquanto a Lazio foi a primeira a mexer, lançando Noslin e Dele-Bashiru.
À medida que a segunda parte avançou, os rossoneri controlaram as operações e ficaram perto do golo por duas vezes: novamente Loftus-Cheek de cabeça e depois Leão aproximaram-se da baliza de Mandas, mas falharam na finalização.
Em crescendo, o Milan circulava a bola com paciência e autoridade, sem se expor. A Lazio manteve-se serena e, num canto ao minuto 79, chegou ao golo com Zaccagni a desmarcar-se e a cabecear com classe.
Pouco depois, a Lazio podia ter ampliado a vantagem com Noslin, mas Maignan respondeu com uma defesa notável, negando o 2-0 ao neerlandês.
A ausência de um segundo golo obrigou a equipa de Sarri a sofrer nos minutos finais, com várias tentativas dos rossoneri que resultaram apenas num remate de Pulisic, desviado para canto por Mandas, permitindo à Lazio eliminar o finalista vencido da época passada e marcar duelo com o Bolonha na próxima ronda.

Bolonha 2-1 Parma
As duas equipas voltaram a encontrar-se após o 1-3 no Tardini e foi o Parma a entrar melhor, com Benedyczak muito ativo nos minutos iniciais: o polaco esteve perto do 0-1 após passe em profundidade de Ondrejka, mas não desperdiçou aos 13 minutos, lançado por Lovik no limite do fora de jogo pelo flanco esquerdo.

Os crociati mostravam-se mais soltos mentalmente do que os adversários, talvez ainda afetados pela derrota caseira frente à Cremonese, e voltaram a ameaçar com Benedyczak , que obrigou Ravaglia a uma defesa difícil com um remate cruzado de pé esquerdo.
A equipa de Italiano demorou a encontrar o ritmo, e só chegou ao empate graças a um erro do jovem Trabucchi, que escorregou e permitiu a Rowe avançar isolado para a baliza: o inglês, ex-Marselha, acertou no poste, mas na recarga, com a baliza deserta, fez o 1-1.
No segundo tempo, os rossoblù instalaram-se quase sempre no meio-campo dos crociati, com Rowe e Bernardeschi a mostrarem-se mais inspirados e Lucumì a ter a melhor oportunidade, num canto.
O equilíbrio manteve-se até ao minuto 89, apesar de uma grande ocasião para Lovik, que saiu por pouco, e das primeiras substituições: Oristanio, Estevez e Cutrone para os visitantes; Castro, Dominguez e Pobega para os da casa.
O Bolonha, tentando transformar a superioridade territorial até então infrutífera, lançou também Odgaard e Immobile, mas foi Castro quem ofereceu o golo da qualificação nos descontos: Holm cruzou da direita e o argentino surpreendeu Estevez, mal posicionado, com um cabeceamento indefensável.

