Acompanhe as principais incidências da partida
A formação leonina afastou as águias da prova em 1944/45 e 1953/54, com recurso a terceiro jogo, agora não contemplado, e ainda em 1959/60, 1962/63 e, mais recentemente, em 2018/19, sendo que, pelo meio, o Benfica conseguiu, em 1958/59, o único apuramento.
A primeira eliminatória a duas mãos entre os grandes de Lisboa data de 1944/45 e o Benfica começou melhor, ao vencer no Lumiar por 2-1, com tentos de Alcobia e Julinho.
No Campo Grande, os encarnados não conseguiram, porém, segurar a vantagem, caindo por 3-2, por culpa de um bis de Peyroteo e um tento de Jesus Correia, que já faturara na primeira mão.
O apuramento para a final da Taça, que o Sporting arrebataria (1-0 ao Olhanense), decidiu-se no Lumiar e os leões impuseram-se por 1-0, com mais um tento de um violino, no caso Albano, aos 67 minutos.
O segundo embate, e único sem ser nas meias, aconteceu em 1953/54 e voltou a prevalecer o Sporting no desempate, desta vez com um 4-2, na Tapadinha, selado com golos de Travaços, Vasques, Albano e Martins, contra um bis de Arsénio.
Antes, em dois jogos realizados no Estádio Nacional, o Sporting impôs-se no primeiro jogo por 3-2 e o Benfica respondeu com um triunfo por 2-1.
O único sucesso do Benfica aconteceu nas meias-finais de 1958/59, rumo a um triunfo na final sobre o FC Porto (1-0), mas o Sporting saiu na frente, com uma vitória caseira por 2-1, selada por Fautino e Vadinho.
Na segunda mão, os encarnados conseguiram, porém, dar a volta à eliminatória, ao triunfarem por 3-1, com golos de Mário João, Cavém e Santana, que já marcara em Alvalade.
O Sporting repôs a ordem na época seguinte (1959/60), resolvendo, praticamente, o apuramento para a final na primeira mão, ao vencer em casa por 3-0, com golos de Hugo, Diego e Seminário.
Na segunda mão, na Luz, um empate a zero foi mais do que o suficiente para os leões, que, na final, perderiam por 2-1 face ao Belenenses, de Matateu.
Em 1962/63, o Benfica, que menos de um mês antes perdera a hipótese de se sagrar tricampeão europeu (1-2 com o AC Milan, em Wembley), começou melhor a meia-final, ao vencer por 1-0 em Alvalade, com um golo de José Águas.
Mas, na segunda mão, os leões deram a volta aos já campeões nacionais, ao triunfarem na Luz por 2-0, graças a um bis de Figueiredo.
Desta vez, os leões triunfariam na final da Taça de Portugal, ao golearam o Vitória SC por 4-0, logrando o passaporte para a Taça das Taças de 1963/64, que também conquistariam, no que é ainda o seu único troféu europeu.
Para se realizar novo duelo entre Benfica e Sporting a duas mãos na Taça de Portugal foi preciso esperar mais de cinco décadas e meia, já que as meias passaram a jogar-se em apenas um jogo, voltando aos dois apenas em 2008/09.
Em 2018/19, as duas equipas voltaram, finalmente, a defrontar-se em dois jogos, com o Benfica a ganhar em casa por 2-1, com um golo de Gabriel e um autogolo de Tiago Ilori, antes de Bruno Fernandes reduzir, de livre direto.
Na segunda mão, em Alvalade, o médio internacional luso, agora no Manchester United, foi o herói do apuramento dos leões, ao decidir a eliminatória aos 75 minutos, com um 1-0 que deu apuramento devido ao desempate por golos fora.
Cinco anos volvidos, Sporting e Benfica vão encontrar-se pela sétima vez num embate a duas mãos na Taça de Portugal, com primeira mão marcada para quinta-feira, pelas 20:45, no Estádio José Alvalade, em Lisboa.