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No último ano em que as meias-finais são decididas a duas mãos, o Sporting vai começar por receber o FC Porto, naquele que será o terceiro clássico da temporada, com um empate e uma vitória dos dragões até ao momento.
A equipa do FC Porto, líder do campeonato, já ganhou esta temporada no Estádio José Alvalade, por 1-2, na primeira volta da Liga, enquanto na segunda volta, no Porto, os leões, atuais bicampeões portugueses e detentores da Taça de Portugal, resgataram o empate (1-1) na última jogada da partida.
O ambiente entre os dois rivais já era crispado, mas agudizou-se ainda mais depois do jogo no Estádio do Dragão, em 09 de fevereiro, com várias trocas de acusações entre os responsáveis dos dois clubes após a partida.
No reencontro marcado para Lisboa, o Sporting, orientado por Rui Borges, vai procurar bater o FC Porto de Francesco Farioli pela primeira vez na época, de modo a aproveitar o fator casa para conseguir vantagem com o objetivo de chegar à final.
Do outro lado, os dragões chegam com o conforto de ainda não terem perdido com o Sporting na temporada e de saberem que a segunda mão será disputada no seu estádio.
O FC Porto chega às meias-finais depois de derrotar o Benfica nos quartos de final (1-0), enquanto o Sporting superou o AFS (3-2, após prolongamento), numa altura em que os dragões lideram o campeonato com quatro pontos de vantagem sobre os leões, que seguem em segundo.
Na Taça de Portugal, os azuis e brancos venceram os últimos três jogos em que enfrentaram o Sporting, um deles na final na época 2023/24, num jogo decidido no prolongamento pelo iraniano Taremi, depois do empate 1-1 no tempo regulamentar.
Antes, na época 2021/22, as duas equipas defrontaram-se nas meias-finais, também a duas mãos, com o FC Porto a vencer as duas partidas e a rumar à final, acabando por conquistar o troféu.
Os dragões, que somam 20 troféus na prova, venceram também em 2022/23, enquanto na última época foi o Sporting que levantou a taça pela 18.ª vez, assegurando a dobradinha numa final frente ao Benfica, decidida no prolongamento.
Para o arranque da Taça de Portugal, o técnico Rui Borges não vai poder contar com o lesionado Quenda, enquanto Debast, Kochorashvili, Ricardo Mangas e Ioannidis falharam o último jogo devido a problemas físicos e são dúvida.
Do lado dos dragões, Farioli não vai poder contar com Luuk de Jong, Samu e Nehuén Perez, enquanto Thiago Silva e Martim Fernandes também estiveram ausentes da última partida devido a lesão.
Com a segunda mão das meias-finais ainda sem data, os dois rivais sabem que seja qual for a equipa apurada para a final, marcada para 24 de maio, vai entrar em campo com amplo favoritismo, pois o adversário será dos escalões inferiores.
Na outra meia-final da Taça de Portugal, o Fafe, da Liga 3, enfrenta o Torreense, da Liga 2, num duelo que já se iniciou, com um empate 1-1 na primeira mão, disputada em Fafe, estando a segunda prevista para Torres Vedras, em data ainda a definir.