Vitória de Guimarães 4-1 Lank Vilaverdense
11 anos depois de se terem encontrado numa terceira eliminatória da Taça de Portugal, Vitória de Guimarães e Lank Vilaverdense voltaram a encontrar-se na prova rainha, desta feita na quarta eliminatória. E tal como em 2012, também foram os vimaranenses a passar.
Com um onze muito próximo do habitual (só Charles não é um habitual titular), o Vitória de Guimarães não quis dar azos a grandes surpresas perante o lanterna vermelha da Liga 2 e teve uma ponta final de primeira parte que resolveu a questão, com Tomás Ribeiro (35 minutos) e André Silva (44 minutos) a deixaram os vimaranenses com uma vantagem de dois golos.
No segundo tempo, Miguel Maga (47 minutos) pareceu colocar um ponto final na partida, com o terceiro golo vitoriano.
Contudo, a equipa de Álvaro Pacheco pareceu relaxar em demasia com a vantagem e o Lank Vilaverdense aproveitou para crescer na partida e aos 76 minutos Gonçalo Teixeira fez um golo de belo efeito, depois de fazer um túnel a Borevkovic.
Foi Tiago Silva (82 minutos) que descansou os mais de seis mil adeptos no D. Afonso Henriques aomarcar o quarto golo, aproveitando um mau alívio do guarda-redes após cruzamento de Miguel Maga.
Penafiel 3-2 Vitória de Setúbal (após prolongamento)
Duelo entre duas equipas que até há bem pouco tempo andavam no primeiro escalão e que agora ocupam outras posições na pirâmide do futebol português. O Penafiel, da Liga 2, recebeu o Vitória de Setúbal, do Campeonato de Portugal e os sadinos estiveram próximos de fazer cair novamente uma equipa de um escalão acima.
A partida começou mal para o Penafiel, com Leandro Teixeira a marcar na própria baliza no primeiro minuto (14 segundos para ser exacto), o empate chegou ainda no primeiro tempo, com André Silva (37 minutos) a empatar após passe de Rúben Pereira.
No segundo tempo um filme semelhante, mas ao contrário. Robinho (61 minutos) colocou o Penafiel em vantagem na conversão do penálti, e o Vitória de Setúbal alcançou a igualdade com novo autogolo: desta feita foi Rúben Freitas (77 minutos) a fazer a bola passar por cima de Manuel Baldé.
No segundo tempo notou-se a melhor preparação física do Penafiel. Gabriel Barbosa (96 minutos) acabou por ser o herói, com o golo que garantiu a qualificação.
Nacional 0-0 Casa Pia (6-5, g.p.)
No jogo que marcou a estreia de Pedro Moreira como treinador do Casa Pia, o emblema lisboeta teve tudo menos vida fácil, na Choupana, diante do Nacional de Tiago Margarido, atual vice-líder da Liga 2.
Num jogo pautado pelo equilíbrio, os 90 minutos não trouxeram golos e, no prolongamento, o risco foi ainda mais reduzido, levando a decisão da eliminatória para as grandes penalidades.
Na lotaria Danilovic colocou o Nacional em vantagem, antes de Soma empatar. Carlos Daniel também não desperdiçou, Tiago Dias fez o 2-2 e, ao terceiro penálti, os insulares falharam, por Lucas França. Pablo Roberto, porém, não fez melhor, também falhou, antes de Gustavo acertar o castigo máximo, o quarto do Nacional, seguido pelo de Felippe Cardoso. Nas últimas tentativas da primeira série, Raimar marcou para os madeirenses, Larrazabal não falhou para os gansos.
Luís Esteves fez, depois, o 5-4 para o Nacional, antes de Samuel Justo empatar. O 6-5 foi da autoria do experiente João Aurélio, antes de Zolotic desperdiçar e permitir aos insulares seguirem em frente para os oitavos de final.
Serpa 0-1 Gil Vicente
Num Complexo Desportivo Manuel Baião engalanado para receber uma equipa do escalão maior do futebol português, o Serpa deu boa réplica ao Gil Vicente.
Com uma primeira parte repartida, e oportunidades de golos para ambas as equipas, foi o golo do gilista Fujimoto, aos 22 minutos, que fez a diferença.
Num pontapé de canto, o japonês do Gil Vicente aproveitou uma falha de marcação do Serpa e apareceu sozinho ao segundo poste para encostar para o tento inaugural.
Até ao intervalo, o equilíbrio manteve-se e as duas formações também dispuseram de bons lances para marcar, com destaque para o remate à trave da baliza alentejana de Murilo.
Depois do descanso, os alentejanos melhoraram, sobretudo, com a entrada de Gonçalo Batista e, em alguns momentos do jogo, chegaram a encostar o Gil Vicente à sua baliza.
Uma das melhores oportunidades dos da casa aconteceu na sequência de um livre em que a bola quase entrava na baliza após vários ressaltos, mas Roan Wilson tirou em cima da linha de golo.
Os gilistas também criaram lances de perigo junto da baliza adversária, mas, na parte final do jogo, perante o ímpeto dos jogadores do Serpa, empolgados pelos adeptos, quase se limitaram a defender.
Canelas 2010 1-3 Marítimo
O Marítimo entrou forte em Vila Nova de Gaia e logo aos 7 minutos o jovem José Bica, de 20 anos, no segundo jogo a titular pela equipa principal dos madeirenses, inaugurou o marcador, de cabeça.
Ainda antes do intervalo, aos 45+3', Xadas, de livre direto, dilatou a vantagem do Marítimo.
Na segunda parte o Canelas 2010 tentou reagir, teve ocasiões para voltar à discussão de jogo mas, uma vez mais, de bola parada, Eulller fez o 3-0 aos 76 minutos.
O Marítimo ainda ficou reduzido a dez, aos 86 minutos, com o cartão vermelho de Carlos Parente, e o jovem Afonso Sousa, de apenas 18 anos, saído do banco, marcou o golo de honra do Canelas, em cima do apito final, aos 90+4 minutos.