Paulo Simão começou a carreira no Amora, passou por Cova da Piedade, Alcochetense e União Leiria, e jogou a última época e meia novamente no Cova da Piedade.
Esta temporada, o médio de apenas 16 anos soma já 15 jogos oficiais, nos quais apontou dois golos.
O jovem já estava referenciado para ser reforço da formação desde que representou a União de Leiria, em 2022/23, e os números no Cova da Piedade fizeram o Sporting avançar.
Paulo Simão já está, de resto, a treinar em Alcochete, por onde também passou o meio-irmão, antes de uma rescisão de contrato que deu muito que falar e que acabou por ser resolvida apenas nos tribunais.