Detentor do troféu, o Sporting tem uma viagem à Madeira para defrontar o Académico do Funchal, do segundo escalão. Já o FC Porto tem uma viagem mais curta, até Aveiro para medir forças com o Alavarium (terceira divisão), enquanto o Benfica vai até Benavente medir forças com um adversário também do terceiro escalão.
Entre os restantes encontros, nota para o duelo de primodivisionários entre FC Gaia e Marítimo, o único nesta fase da prova.
Confira todos os duelos:
AD Carvalhos – Póvoa AC
Académico FC – Belenenses
Sanjoanense – SC Horta
São Bernardo – Marienses
Juve Lis – Avanca
Alto do Moinho – Almada
Estrela e Vigorosa – Vitória FC
Boa-Hora – Dom Fuas
Boavista – Estarreja
Académico do Funchal – Sporting
Benavente – Benfica
Arsenal da Devesa – ABC
Tarouca – Águas Santas
Lamego – Santo Tirso
Gaia – Marítimo
Alavarium – FC Porto