Os encarnados são recordistas de troféus (26), mas não vencem a Taça de Portugal desde 2016/17, defrontando o Varzim, que tem como melhores prestações a presença nas meias-finais de 1977/78, 1979/80 e 1984/85.
O Benfica chega a este encontro depois de ter regressado aos triunfos, em casa do Portimonense (1-0), o que lhe permitiu consolidar a liderança da Liga, agora com seis pontos de avanço sobre o Sporting de Braga.
As águias e os arsenalistas, únicos a derrotar o Benfica esta época, podem encontrar-se nos quartos de final, caso os lisboetas ultrapassem o Varzim e os bracarenses batam na quarta-feira o Vitória de Guimarães.
O encontro entre Benfica e Varzim está marcado para as 20:45, na Póvoa de Varzim, com arbitragem de Manuel Oliveira, da associação do Porto.
O programa dos oitavos de final começa com a receção do Leixões, da Liga 2, ao Famalicão, do primeiro escalão, numa partida marcada para as 18:45. O vencedor deste encontro vai defrontar nos quartos de final a BSAD, da Liga 2, ou o Vilaverdense, da Liga 3.