Thymen Arensman, membro da fuga inicial, percorreu as 4 subidas entre Pau e Luchon-Superbagnères para uma vitória a solo. Enquanto Remco Evenepoel retirou-se, Jonas Vingegaard atacou Tadej Pogacar, sem sucesso.
A 14.ª etapa entre Pau e Luchon foi digna de um filme de terror para quem tem coxas grandes, depois de uma subida que confirmou a superioridade de Tadej Pogacar (EAU-Team Emirates). Tourmalet, Aspin, Peyresourde e a subida final para Superbagnères: foi o suficiente para dar arrepios a qualquer um. Além disso, os primeiros 70 quilómetros foram uma constante falsa planície, com 500 metros de subida até ao sprint intermédio, a única oportunidade para os sprinters se divertirem um pouco antes de voltarem ao grupo.
Depois de Jonathan Milan (Lidl-Trek) ter vencido, Remco Evenepoel (Soudal-Quick Step) estacionou nas primeiras rampas do Tourmalet (18,9 km com uma inclinação média de 7,4%, hors catégorie). Formou-se uma fuga que incluía Lenny Martinez (Bahrain Victorious), que tinha terminado num excelente 9.º lugar no dia anterior e que se propunha roubar oficialmente a camisola às bolinhas que usa por procuração.
Depois de um reagrupamento, partiu com Ben O'Connor (Jayco AlUla), que tinha abandonado as suas ambições de geral em favor das etapas. Mas o australiano foi rapidamente abandonado e Martinez partiu para um ataque a solo.
Mais abaixo, Evenepoel acabou por bater o pé, exausto, abandonando o seu terceiro lugar na geral e as suas esperanças.
Entre nuvens, nevoeiro e chuviscos, Martinez assumiu a liderança no cume do Tourmalet, enquanto o grupo perseguidor, que incluía o norueguês Tobias Johannessen (Uno-X Mobility), agora 7.º da geral, estava a menos de 2 minutos, sem qualquer perigo real para o pelotão dos favoritos, 3'30 atrás do francês.
Em pisos escorregadios, Martinez pedalou com as mãos nas cocottes, uma precaução necessária que lhe custou rapidamente 30 segundos. No sopé de Aspin (5 quilómetros com uma inclinação média de 7,4%, 2.ª categoria), a sua vantagem reduziu-se a menos de um minuto, com Valentin Paret-Peintre (Soudal-Quick Step) e Sepp Kuss (Visma-Lease a bike) no seu encalço. E com uma vantagem de cerca de vinte no cume, havia poucas dúvidas de que em breve seria um trio a liderar, o que foi o caso no início da descida.
A subida para Peyresourde (7,1 km com uma inclinação média de 8,1%, 1.ª categoria) ainda não tinha começado para o grupo da fuga quando Pogacar pediu aos seus companheiros de equipa para aumentarem o ritmo. Enquanto o grupo de Johannessen estava a curta distância de Martinez, Paret-Peintre e Kuss, a diferença para o pelotão da Camisola Amarela caiu para 2'45 no sopé da terceira subida do dia.
Na frente, Thymen Arensman (INEOS-Grenadiers) manteve o ritmo e afastou Simon Yates (Visma-Lease a bike), Ener Rubio (Movistar), Michael Woods (Israël-Premier Tech) e O'Connor. Finalmente em forma, Pavel Sivakov desempenhou o seu papel de gregario de luxo para "Pogi", seguindo Nils Politt, e a diferença desce rapidamente para menos de 2'15... antes de abrandar e voltar aos 30 segundos.
Arensman tentou então a sua sorte a 4 quilómetros do fim, acompanhado por Martinez e Johannessen, que aguentaram alguns quilómetros antes de recuar. O neerlandês arrancou, para que a subida para Superbagnères fosse um mano a mano com o pelotão. Com uma vantagem de cerca de 3'40 no cume de Peyresourde, e apesar de uma descida em asfalto encharcado, Arensman parecia mais do que capaz de se aguentar nesta subida de 12,9 km com uma inclinação média de 7,5% (fora de categoria).
O falso plano no sopé da última subida revelou-se fatal para Matteo Jorgenson, 10.º da geral e um dos Sherpas de Jonas Vingegaard (Visma-Lease a bike).
A meio da subida, Arensman tinha uma vantagem de 2'40 e Félix Gall (Décathlon-AG2R) decidiu acelerar para ganhar cerca de vinte segundos ao grupo da Camisola Amarela, que acabava de perder Jhonathan Narváez, deixando Adam Yates ainda com Pogacar para o levar ao ponto de impacto.
Vauquelin perdeu terreno a 5 quilómetros do fim, quando se aproximavam as subidas mais difíceis. Sob o arco de 4 quilómetros, Vingegaard atacou, Pogacar seguiu-o e Florian Lipowitz (RedBull-Bora hansgrohe) aproximou-se do duo. O último pódio do Tour estava a ganhar forma. A escapada de Gall estava prestes a terminar quando Pogi acelerou por sua vez, seguido pelo seu segundo classificado que contra-atacou, sem mais sucesso.
Será que 1'30 seria suficiente para Arensman a menos de 2 quilómetros do fim? Sim, e o neerlandês teve muito tempo para saborear o maior sucesso da sua carreira, depois de um modelo de gestão do esforço ao longo do dia. Pogacar e Vingegaard juntaram-se num sprint: o esloveno ganhou mais 6 segundos com a fuga, a que juntou um bónus de 2 segundos.
No final, Vauquelin terminou em 10.º e manteve o 5.º lugar da geral, à frente de Primoz Roglic (RedBull-Bora hansgrohe).