Nascido em 1979 em Nápoles, D'Amore começou a praticar ciclismo muito cedo e rapidamente se revelou um velocista promissor.
A sua carreira atingiu o auge em 1997, quando ganhou o Campeonato do Mundo de Juniores em San Sebastián, triunfando contra atletas como o suíço Martin Bolt e o estónio Markus Salumets.
Após o seu sucesso nos juniores, D'Amore passou dois anos como amador antes de se tornar profissional com a equipa Mapei-QuickStep, que mais tarde se tornou a Soudal - Quick-Step.
Apesar do seu indubitável talento, D'Amore teve dificuldades em entrar na categoria profissional. Posteriormente, integrou equipas italianas mais pequenas, incluindo a Cage Maglierie-Olmo, a Tenax, a Acqua & Sapone e a OTC Doors-Lauretana.
Em 2011, regressou brevemente ao ciclismo profissional com a Androni Giocattoli, mas este regresso não teve resultados significativos.
Ao longo da sua carreira profissional, D'Amore só conseguiu uma vitória: uma vitória numa etapa na Settimana Internazionale Coppi e Bartali de 2004. Também alcançou o pódio em etapas do Giro d'Italia em 2003 e 2004.