Wakefield, que jogou 17 épocas em Boston depois de dois anos nos Pittsburgh Pirates, é o terceiro na lista de vitórias dos Red Sox (186), a seis do recorde da equipa, detido por Cy Young e Roger Clemens.
Também conhecido pelo seu trabalho de caridade, Wakefield recebeu o Prémio Roberto Clemente da MLB em 2010, atribuído ao jogador que melhor reflecte o espírito de retribuição à comunidade, pelo seu trabalho com instituições de caridade que ajudam crianças necessitadas.
"A bondade e o espírito indomável de Tim eram tão lendários como a sua bola de futebol americano", afirmou John Henry, o principal proprietário dos Red Sox: "Ele não só nos cativou em campo, como foi o raro atleta cujo legado se estendeu para além dos livros de recordes para as inúmeras vidas que tocou com o seu calor e espírito genuíno."