McCaskey era a proprietária mais velha e mais antiga de todos os desportos da liga principal dos EUA, tendo assumido a propriedade dos Bears quando o seu pai morreu em 1983.
"Embora estejamos tristes, sentimo-nos confortados por saber que Virginia Halas McCaskey viveu uma vida longa, plena e cheia de fé e está agora com o amor da sua vida na terra", afirmou a família num comunicado: "Ela guiou os Bears por quatro décadas e baseou todas as decisões de negócios no que era melhor para os jogadores, treinadores, funcionários e adeptos do Bears."
McCaskey tornou-se a proprietária mais antiga da NFL com a morte do ex-proprietário dos Buffalo Bills, Ralph Wilson, em 2014, e em 2019 se tornou o proprietário mais antigo da NFL com a morte do proprietário do Arizona Cardinals, Bill Bidwill.
McCaskey tinha oito anos quando assistiu ao primeiro jogo do campeonato da NFL em 1932. Em 1986, viu os Bears ganharem o seu primeiro título da Super Bowl, derrotando o New England por 46-10 e conquistando o primeiro título da NFL desde 1963.
O filho de McCaskey, George McCaskey, é presidente dos Bears.