Brady deixou os Patriots para entrar no mercado aberto pela primeira vez e anteriormente referiu-se a vários candidatos sem revelar diretamente as equipas que se candidataram aos Tampa Bay Buccaneers. O quarterback, que agora está reformado e trabalha para a FOX como analista, disse durante uma transmissão em direto dos Buccaneers e dos Eagles na semana 4 que os Bears fizeram um "recrutamento furtivo" com Mitchell Trubisky sob contrato.
"Isso parece história antiga agora", disse McCaskey na quinta-feira, enquanto o Chicago se prepara para o jogo contra o Jacksonville Jaguars na Inglaterra. "Sempre que se está numa situação como essa, não se coloca todos os ovos no mesmo cesto. Procuramos alternativas. É a mesma coisa na free agency, é a mesma coisa no draft. Se a pessoa que se pretende não estiver disponível, é preciso ter a certeza de que se exploraram todas as outras opções. Por isso, essa foi uma opção que analisámos".
Os Bears mantiveram Trubisky, a escolha nº 2 no draft de 2017, e fizeram uma troca com os Jaguars para adicionar o quarterback suplente Nick Foles. McCaskey disse que não teve nenhum envolvimento direto com Brady e não divulgou nenhum conhecimento dos bastidores do que poderia ser classificado como recrutamento conivente.
"Lembro-me que estávamos interessados em vê-lo. Não deu certo para nós. Funcionou bem para ele em Tampa", disse McCaskey. Brady ganhou seu sétimo Super Bowl em sua primeira temporada com os Buccaneers.