No estádio Brianteo Monza e AC Milan desafiaram-se para o primeiro Troféu Silvio Berlusconi, antigo presidente das duas equipas, falecido em junho.
Nesta ocasião não faltaram os melhores jogadores e as novidades do verão: no Monza alinharam Gagliardini e D'Ambrosio, ambos ex-Inter, e Pioli lançou Loftus-Cheek, Reijnders e Pulisic, antes do início da Serie A.
O jogo
Foi o próprio D'Ambrosio que cometeu uma grande penalidade, que Christian Pulisic primeiro falhou e depois converteu no recarga, depois de uma boa defesa de Di Gregorio. Mas a vantagem dos visitantes durou pouco, pois Andrea Colpani aproveitou uma má exibição defensiva dos homens de Pioli e uma grande jogada de Carlos Augusto para fazer o 1-1 no final da primeira parte.
Na segunda parte, entraram em campo os mais recentes rossoneri Noah Okafor, Samuel Chukwueze e também o jovem Davide Bartesaghi. E foi aí que houve um confronto entre Rafael Leão e Gagliardini, depois de uma dura entrada deste último que o português não gostou, já depois de D'Ambrosio ter deixado Theo Hernández estendido no relvado.
Depois de acalmados os ânimos, o jogo não teve mais golos, apesar de uma ligeira supremacia dos rossoneri. Ao fim de 90 minutos, o jogo estava 1-1, um resultado que certamente teria agradado ao falecido ex-presidente de ambas as equipas e que levou o desafio para os penáltis.
E foi aí que Birindelli acertou na trave e entregou o troféu ao AC Milan.