O ex-médio do AC Milan e da seleção de Itália pendurou as chuteiras num amistoso contra a seleção brasileira no San Siro, em 19 de maio de 1992.
Nesse dia, o Brasil de Carlos Alberto Parreira venceu aquela partida por 0-1, com um golo de Careca.
Ancelotti começou a carreira de jogador no Parma, em 1976, mas fez história na Roma de 1979 a 1987, antes de jogar as cinco temporadas seguintes no AC Milan.
O italiano também serviu a seleção de 1981 a 1991 - 26 partidas, jogou em dois Mundiais e fez um golo com a sua seleção.
Ancelotti não enfrentou o Brasil na meia-final do Mundial-1982 devido a lesão. Nos Mundiais de 1986 e 1990, as duas seleções não se cruzaram.
Pelos três clubes italianos em que jogou, Ancelotti fez 338 jogos, anotando 35 golos, e conquistou três vezes a Serie A (uma pelo Roma, duas pelo Milan).