Nascido em Roterdão, o técnico - conhecido pelo apelido de "Don Leo" - orientou várias equipas entre 1965 e 2009. Começou a sua carreira no futebol amador, ao serviço do SV Ede, e estreou-se como treinador no escalão principal aos 26 anos, ao comando do BV Veendam. Seguiram-se passagens pelo SC Cambuur e pelo Go Ahead Eagles, antes de assumir o comando do Ajax entre 1978 e 1981.
Beenhakker foi um dos poucos treinadores a ter sucesso tanto no Ajax como no rival Feyenoord. Conquistou títulos com o Ajax em 1980 e 1990, e viria a vencer a Eredivisie com o Feyenoord em 1999 — o último campeonato do clube nos 18 anos que se seguiram.
Foi também selecionador dos Países Baixos em duas ocasiões: entre 1985 e 1986, e novamente em 1990. Apesar de não ter conseguido o apuramento para o Mundial de 1986, levou a seleção neerlandesa à edição de 1990, onde foi eliminada nos oitavos de final pela Alemanha de Franz Beckenbauer.
Fora dos Países Baixos, Beenhakker ficou especialmente conhecido pela sua passagem pelo Real Madrid, onde conquistou três títulos consecutivos da LaLiga entre 1987 e 1989. Voltaria ao clube merengue entre 1991 e 1992.
A partir de 1992, Beenhakker tornou-se um verdadeiro treinador globetrotter. Treinou os suíços do Grasshoppers na temporada 1992/93, passou pela seleção da Arábia Saudita durante dois anos e orientou os mexicanos do Club América e do Chivas de Guadalajara, bem como o Istanbulspor, da Turquia. Após regressos ao Vitesse e ao Feyenoord, e um interregno de três anos, voltou ao Club América antes de protagonizar uma das maiores façanhas da sua carreira: conduzir a seleção de Trinidad e Tobago à sua primeira presença num Campeonato do Mundo, em 2006.
Terminaria a carreira ao serviço da seleção da Polónia, que orientou entre 2006 e 2009, depois de uma passagem interina pelo Feyenoord.
Ao longo da sua carreira, Leo Beenhakker conquistou dez troféus nos Países Baixos e em Espanha.