Já tinha sido revelado que Henderson despediu-se dos seus companheiros de equipa no campo de treinos do clube em Zeist, depois de ter sido mutuamente acordado que sairia devido ao seu elevado salário. Agora, tanto o clube como o jogador confirmaram a sua separação.
"Gostaria de expressar a minha imensa gratidão a todos os que estão associados ao Ajax por me terem dado a oportunidade de representar esta instituição incrível ao longo dos últimos anos", declarou Henderson num comunicado: "Jogar por este clube foi uma honra por si só. Ter o privilégio de ser capitão foi ainda mais. Só lamento não termos conseguido mais êxitos para os fantásticos adeptos. Eles merecem voltar a festejar grandes títulos, e tenho a certeza de que esse momento chegará em breve. A minha família e eu fomos muito bem recebidos, não só pelo clube, mas também pela maravilhosa cidade de Amesterdão. Ficaremos sempre gratos por isso. Devido aos trágicos acontecimentos da semana passada e à perda devastadora do meu antigo colega de equipa Diogo Jota e do seu irmão André Silva, não me parece correto, neste momento, dizer ou fazer mais do que partilhar esta breve declaração. No entanto, tenho plena consciência de que devo a este clube, aos meus colegas de equipa e aos adeptos um agradecimento mais completo e pessoal. Fá-lo-ei, naturalmente, quando chegar o momento mais adequado. Por agora, quero expressar mais uma vez o meu apreço ao Ajax, bem como a todos aqueles com quem não tive oportunidade de falar pessoalmente ontem, todos vocês que tornam este clube tão especial."
Ainda não se sabe qual será o próximo destino do jogador, mas tem sido fortemente associado a um regresso ao Sunderland, onde foi formado, que acaba de ser promovido à Premier League.
"Jordan foi um verdadeiro capitão para nós, tanto dentro como fora do campo", disse o diretor técnico Alex Kroes: "Um jogador internacional de topo que, através da sua mentalidade e qualidades de liderança, contribuiu significativamente para a nossa qualificação para a Liga dos Campeões e para o desenvolvimento da cultura desportiva de elite do Ajax. Jordan significou muito para o Ajax e estamos-lhe gratos por isso. Desejamos-lhe as maiores felicidades na continuação da sua impressionante carreira".
Henderson juntou-se ao Ajax em janeiro de 2024, após uma curta passagem pelo Al-Ettifaq da Arábia Saudita. Em Amesterdão, juntou-se a uma equipa em crise, depois de o diretor técnico Sven Mislintat e o treinador Maurice Steijn terem deixado o clube mais cedo naquela época. O Ajax e Henderson, que imediatamente se tornou um dos pilares do meio-campo, terminaram em quinto lugar na Eredivisie após uma temporada desastrosa.
Na campanha de 2024/25, o treinador Francesco Farioli mudou o rumo em Amesterdão.Henderson foi nomeado capitão do clube, e o Ajax lutou pelo título. A equipa de Amesterdão acabou por terminar em segundo lugar, depois de desperdiçar uma vantagem de nove pontos nas últimas cinco jornadas da época da Eredivisie.
Um dia depois do último jogo do Ajax na época da Eredivisie, Farioli anunciou a sua saída imediata do clube, depois de não ter conseguido chegar a um acordo com a direção do clube relativamente a divergências importantes. "Desde o primeiro dia, a energia, o desejo e a paixão que trouxe para ajudar esta equipa a reerguer-se e a lutar novamente foi nada menos que um milagre", escreveu Henderson no Instagram após a saída de Farioli: "Nem todos os que estão de fora vão apreciar ou mesmo entender o que todos nós tivemos de passar nesta temporada para alcançar o que fizemos, mas manteve todos juntos e com vontade de lutar uns pelos outros até ao fim."
Henderson tinha contrato por mais um ano em Amesterdão, mas optou por abdicar do seu último ano em Amesterdão.