Natural de Sydney, Ryan formou-se nas camadas jovens do Blacktown City e do Central Coast Mariners, clube pelo qual se estreou na primeira divisão australiana. Em 2013, transferiu-se para a Bélgica para representar o Club Brugge e, em 2015, viveu a sua primeira experiência em Espanha, ao serviço do Valencia CF, onde se deu a conhecer ao futebol europeu.
No início de 2017, rumou por empréstimo ao KRC Genk e, no final dessa época, deu um passo importante na carreira ao assinar pelo Brighton & Hove Albion, estreando-se na Premier League. O australiano também passou pelo Arsenal, continuando a sua trajetória na principal liga inglesa.
O experiente guarda-redes voltou a La Liga na época 2021/22, defendendo a Real Sociedad, antes de se aventurar por outros campeonatos europeus: Copenhaga (Dinamarca) e AZ Alkmaar (Países Baixos). Mais recentemente, representou ainda a AS Roma e o RC Lens.