Houve um tempo em que marcar contra o Atlético de Madrid era praticamente utopia. A equipa de Cholo Simeone foi durante anos a melhor equipa defensiva da Europa e grande parte da responsabilidade era de Oblak, frequentemente nomeado entre os melhores do mundo na sua posição.
As boas exibições nesses tempos ajudaram-no a ganhar o Troféu Zamora (melhor guarda-redes da LaLiga) em cinco ocasiões -2016, 2017, 2018, 2019, 2021. Com um grande trabalho defensivo e a inestimável ajuda do seu guarda-redes, Atleti conquistou LaLiga em 2021.
No entanto, algo mudou na época de 2021/22 para o esloveno que realizou a pior época da carreira, em termos de números. Em todas as competições, sofreu 57 golos em 51 jogos, incluindo 43 golos no campeonato nacional.
Os números melhoraram muito esta época, mas a sensação que Oblak está a dar não é exactamente a mesma de quando lutava para ser o melhor do mundo. No jogo contra o Barcelona, cometeu um erro que privou a sua equipa de um ponto no Camp Nou.
Ele interpretou mal uma jogada a tal ponto que deixou metada da baliza para Ferran Torres finalizar à vontade. O jogador blaugrana só precisou de fazer um passe para o centro e bateu o eslovoeno.
Muitos dos problemas de Atlético esta época vieram da impossibilidade de montar a defesa como Simeone gostaria. Para que isso funcione, tudo tem de começar com o esloveno a jogar a um nível elevado para proporcionar segurança nas costas. Isso, de momento, não está a acontecer.