Fabrizio Romano, especialista em transferências, informou na quarta-feira que o AS Monaco estava perto de contratar Henderson por um período de 18 meses, mas a imprensa neerlandesa rapidamente contestou a informação e disse que Henderson iria permanecer no Ajax.
Mike Verweij, do De Telegraaf, refere que o diretor técnico Alex Kroes rejeitou a proposta do Mónaco e disse ao clube francês que Henderson não sairia em janeiro, por ser considerado "demasiado importante" para o segundo classificado da Eredivisie.
De acordo com Tim van Duijn, da Voetbal International, Kroes está disposto a negociar a transferência de verão do jogador de 34 anos, 81 vezes internacional inglês, que quer mudar-se para França.
Henderson chegou ao Ajax em janeiro de 2024, depois de deixar o Al Ettifaq, da Arábia Saudita. O inglês é um dos jogadores mais bem pagos do Ajax e uma transferência libertaria um espaço valioso na folha salarial do clube.

O Ajax tem procurado gerar fundos para transferências em tempos de dificuldades financeiras. O AS Mónaco estava disposto a fazer "grandes esforços" para conseguir Henderson, mas terá de esperar pela janela de verão.