A carreira de Jakub Blaszczykowski teve os seus altos e baixos. O polaco tornou-se uma lenda no Borussia Dortmund e no Wisła Kraków, e é muito respeitado noutros clubes.

A sua aventura futebolística começou no Rakowo Częstochowa e a sua carreira deu uma reviravolta para melhor com a sua mudança para o Wisła Kraków, que teve lugar em 2005. Venceu o campeonato polaco com este clube e estreou-se pela seleção nacional polaca. Em 2007, foi transferido para o Borussia Dortmund.

Aí, "Kuba" tornou-se um dos favoritos dos adeptos. Com o BVB, conquistou dois títulos de campeão alemão, duas Supertaças alemãs e a Taça da Alemanha. Na época 2012/13, disputou a final da Liga dos Campeões, mas ele e os seus companheiros de equipa perderam para o Bayern de Munique.

Os melhores anos de Blaszczykowski foram passados no Dortmund, mas, infelizmente, teve de enfrentar uma série de lesões que prejudicaram gravemente a sua carreira. Em 2015, foi emprestado à Fiorentina. Aí voltou a sofrer uma lesão e só participou em 15 jogos na Serie A. Após o regresso do empréstimo, transferiu-se para o VfL Wolfsburg.

A primeira época foi bastante bem sucedida para ele, mas a partir da campanha de 2017/18 começaram os grandes problemas de saúde. De 5 de novembro de 2017 a fevereiro de 2019, disputou apenas três jogos.

No início de 2019, regressou ao Wisła Kraków não só como futebolista, mas também como a pessoa que salvou o clube da falência, colocando o seu dinheiro juntamente com Jarosław Królewski e Tomasz Jażdżyński, que assumiram o comando do clube e permitiram que este não desaparecesse do mapa futebolístico da Polónia. Viveu um acontecimento difícil quando sofreu uma lesão grave, que não lhe permitiu lutar com o Wisła pela manutenção e acabou por resultar na despromoção à segunda liga polaca.

Pela seleção polaca, disputou um total de 109 jogos. Marcou golos no Euro-2012 e no Euro-2016, onde foi uma das principais figuras. Fez o seu último jogo com as cores vermelhas e brancas a 16 de junho, contra a seleção alemã.

A despedida de Jakub Blaszczykowski terá lugar a 5 de agosto, durante o jogo em casa do Wisła Kraków contra o Stala Rzeszów.