O internacional galês de 27 anos assinou um contrato de três épocas com o clube da League One, por um valor não divulgado.
Cullen ingressou na academia do Swansea aos oito anos e acabou por somar mais de 200 jogos pela equipa principal, depois de se estrear frente ao Crystal Palace na Taça da Liga, em agosto de 2018.
Na época passada, marcou cinco golos em 40 jogos no Championship, tendo o seu último golo pelo Swansea sido apontado frente ao Stoke City em março. Cullen destacou-se também nos duelos diretos do dérbi do Sul do País de Gales.
"Estou muito entusiasmado por estar aqui e mal posso esperar para começar", afirmou Cullen ao site do Leicester City.
"Quando surgiu esta oportunidade – e tendo em conta a dimensão do clube e o projeto que estão agora a iniciar – achei que era a escolha perfeita para mim. A forma como queremos jogar futebol encaixa muito bem no meu estilo. Manter a posse de bola, jogar no meio-campo adversário, criar oportunidades e marcar muitos golos", acrescentou.
Siga todas as notícias de mercado
Fique atualizado sobre as principais transferências nacionais e internacionais no Flashscore. Negociações, rumores, oficializações, os bastidores e atualizações ao minuto. Tudo num único sítio.