Especialmente pela conquista da cobiçada décima Liga dos Campeões em 2014, depois de derrotar os vizinhos de forma épica. Um golo de Sergio Ramos aos 90+3 minutos levou o jogo para o prolongamento, onde o Real Madrid acabou por vencer o Atlético de Madrid, por 4-1, na mítica final de Lisboa.
Na sua primeira passagem, entre 2013 e 2015, o treinador natural de Reggiolo, para além da Liga dos Campeões, conquistou uma Taça do Rei, uma Supertaça Europeia e um Mundial de Clubes.
Ancelotti regressou à capital espanhola em 2021, para liderar outra era de ouro no clube. Até à data, levantou a Orejona mais duas vezes e é o treinador mais bem sucedido da história da competição, com cinco títulos: três como merengue e dois como Rossoneri.
A Liga dos Campeões de 2022 é especialmente memorável, porque ninguém deu um único cêntimo pelo Real Madrid e devido às reviravoltas improváveis contra o Paris Saint-Germain, o Chelsea e o Manchester City nos play-offs. O ano de 2024 também foi épico, com o desempate por grandes penalidades nos quartos de final, contra o Manchester City e a reviravolta de Joselu contra o Bayern de Munique, nas meias-finais.
Nestes três anos, para além dos dois títulos da Liga dos Campeões, Ancelotti conquistou dois títulos da LaLiga, uma Taça do Rei, duas Supertaças de Espanha, duas Supertaças Europeias e um Mundial de Clubes.
No Real Madrid, treinou jogadores extraordinários como Cristiano Ronaldo, Sergio Ramos, Luka Modric, Toni Kroos, Ángel Di María, Iker Casillas, Dani Carvajal, Vinicius, Fede Valverde, Jude Bellingham e agora Kylian Mbappé.
Interista em criança e avançado-centro
Mas voltemos aos primórdios, porque se há um sítio que forjou a lenda do atual treinador do Real Madrid, esse sítio é Milão. Carlo Ancelotti nasceu em Reggiolo, no dia 10 de junho de 1959, filho de pai camponês e mãe dona de casa. Ajudava o pai no trabalho da terra, mas logo que pôde, dedicou-se à sua grande paixão, o futebol. Aos 14 anos, ingressou nas camadas jovens da equipa da sua cidade natal, Reggiolo, mas no ano seguinte assinou contrato com o Parma.
Começou como avançado-centro, mas, devido à sua falta de velocidade, passou a médio-ofensivo. Na época de 1976/77, fez a sua estreia profissional com Giorgio Visconti no banco. No ano seguinte, já era titular, marcando oito golos em 21 jogos. Atraiu a atenção dos grandes clubes e o Inter de Milão convidou-o para um jogo amigável em San Siro contra o Hertha Berlim, pedindo a disponibilidade do Parma.
Para o jovem Carlo, tratava-se de um sonho tornado realidade, pois, como viria a admitir mais tarde, os nerazzurri eram a sua equipa preferida e Sandro Mazzola o seu ídolo. Ancelotti faz um excelente jogo, mas não seria suficiente para assinar com a Inter, dadas as exigências financeiras do Parma.
Entre os emilianos, destacou-se com um bis que decidiu a promoção contra o Triestina. Nas bancadas, ao vê-lo, o presidente da Roma, Dino Viola, e o treinador Niels Liedholm não tiveram dúvidas e, através de um jovem Luciano Moggi, fecharam o negócio por 750 milhões de liras, em copropriedade.
Assinatura pela Roma
Liedholm mimou-o, melhorou-o e fê-lo explodir num novo papel: o de médio. Em 17 de maio de 1980, conquistou o primeiro troféu da sua carreira, ao vencer a Taça de Itália e ao ser decisivo na final, marcando o último penálti do desempate contra o Torino.
No ano seguinte, com a Roma, esteve perto de conquistar o Scudetto e voltou a ganhar a Taça de Itália, numa época em que Ancelotti marcou cinco golos em 37 jogos. Carletto foi decisivo na final do torneio, novamente contra o Torino: golo na primeira mão e golo no desempate por penáltis na segunda mão.

Lesões e ausência em Espanha-1982
No entanto, a partir de 1981/82, começaram os problemas físicos com os joelhos. Num jogo entre a Roma e a Fiorentina, rompeu o músculo cruzado após uma placagem de Casagrande e, logo após regressar ao campo, sofreu a mesma lesão contra o Ascoli, ficando assim de fora da equipa que viria a ser campeã do mundo.
No entanto, na época 1982/83, o médio giallorossi voltou a sorrir quando a Roma conquistou o Scudetto, formando um meio-campo de excelência ao lado de Falcao, Cerezo e Conti. A alegria foi momentânea, pois o azar voltou a bater à porta: em dezembro de 1983, sofre uma nova lesão nos ligamentos cruzados contra a Juventus. A Roma perdeu a final da Taça dos Campeões Europeus contra o Liverpool e voltou a ganhar a Taça de Itália, mas Ancelotti não estava em campo.
Sacchi: "Se me trouxerem Ancelotti, ganharemos o campeonato"
A sua carreira parecia ter sido interrompida e os Giallorossi cediam à tentação do AC Milan, que o comprou por 5,8 mil milhões de liras, a pedido explícito de Sacchi. É famosa a sua conversa com o então presidente do AC Milan, Silvio Berlusconi.
"Telefonei a Berlusconi e disse-lhe: 'Se me trouxeres Ancelotti, ganharemos o campeonato' - disse o Profeta de Fusignano - 'Mas Ancelotti tem uma deficiência de 20% no joelho', respondeu Il Cavaliere, e eu respondi: 'Sim, mas tem 100% de capacidade cerebral'".

Duas Taças dos Campeões Europeus como jogador
Não estava enganado. Aos 28 anos, Ancelotti explodiu de vez. Ganhou o Scudetto de 1987/88, a Supertaça de Itália e a Taça dos Campeões Europeus na final contra o Steaua Bucareste, em Camp Nou, no ano seguinte. Seguiram-se a Supertaça Europeia contra o Barcelona e a Taça Intercontinental contra o Nacional de Medellín. Na época 1989/90 voltou a ser afastado por lesão, mas esteve em campo na vitória na Taça dos Campeões Europeus sobre o Benfica, na Supertaça Europeia sobre a Sampdoria e na Taça Intercontinental sobre o Olimpia Asunción.
No último ano da sua carreira, com Capello no banco, marcou dois golos contra o Verona e despediu-se do futebol a 20 de maio de 1992, saudando os seus adeptos com quase 33 anos, num jogo amigável contra o Brasil.
A sua experiência com a seleção italiana foi menos feliz. Ancelotti, que se estreou a 6 de janeiro de 1981 no Mundialito, com 21 anos, marcando um golo contra a Holanda, falhou os Mundiais de Espanha e do México devido a lesões, onde, apesar de ter sido convocado, não chegou a estrear-se. No entanto, participou no Campeonato da Europa de 1988, na Alemanha, como titular, e no Campeonato do Mundo de 1990, em Itália, onde a Azzurra terminou em terceiro lugar, concluindo a sua aventura com a seleção nacional a 13 de novembro de 1991, com 26 jogos e um golo.
Dois títulos da Liga dos Campeões em três finais como treinador do AC Milan
Carlo Ancelotti foi uma parte essencial dos Rossoneri como jogador, mas a sua carreira no comando técnico elevou-o ao estatuto de lenda.
Carletto treinou o AC Milan por oito anos, entre 2001 e 2009. Nesse período, a equipa da Lombardia conquistou um Scudetto, uma Taça, uma Supertaça, duas Ligas dos Campeões, duas Supertaças Europeias e um Mundial de Clubes.

Pode dizer-se que inaugurou uma terceira dinastia na era moderna, depois de Arrigo Sacchi e Fabio Capello. A Liga dos Campeões de 2002-2003 foi a melhor de sempre do futebol italiano, com o AC Milan, o Inter e a Juventus a chegarem às meias-finais. Os rossoneri venceram os seus vizinhos da Beneamata com dois golos fora de casa. Na final, disputada em Old Trafford, venceram a Vecchia Signora nos penáltis.
Dois anos mais tarde, o AC Milan voltou a chegar à final da Liga dos Campeões, embora todos os adeptos milaneses preferissem esquecer o facto. Depois de eliminar novamente o Inter nos quartos de final e o PSV nas meias-finais, chegou a altura de defrontar o Liverpool em Istambul. Os italianos lideravam por 3-0 ao intervalo, com um golo de Maldini e dois de Valdanito Crespo. Mas, no espaço de seis minutos, os ingleses empataram e conquistaram o título nos penáltis.

A vingança chegou em 2006-2007, em Atenas. De novo o AC Milan e o Liverpool na final, depois de vencerem o Bayern de Munique e o Manchester United. Desta vez, a final não escapou aos Rossoneri. Os dois golos de Pippo Inzaghi tornaram inútil o golo de Kuyt e os Diavolo conquistaram o sétimo troféu.
Durante estes oito anos, Ancelotti treinou lendas como Paolo Maldini, Alessandro Costacurta, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, Andrea Pirlo, Massimo Ambrosini, Clarence Seedorf, Filippo Inzaghi e Andriy Shevchenko.