O vencedor do Mundial-1990 disse que Kane deveria "absolutamente estar no pódio da Bola de Ouro", concedida todos os anos ao melhor jogador de futebol masculino, mas acrescentou que uma campanha até as últimas fases da Liga dos Campeões seria crucial para as hipóteses do jogador de 31 anos.
O Bayern de Kane enfrenta o Inter de Milão na terça-feira, na primeira mão dos quartos de final da Liga dos Campeões, em Munique.
"Se chegarmos pelo menos às meias-finais, provavelmente se ganharmos a Liga dos Campeões, isso vem a calhar", disse Klinsmann à AFP e a outros meios de comunicação, numa chamada da sua casa em Los Angeles, na segunda-feira.
Michael Owen foi o último jogador inglês a ganhar a Bola de Ouro, recebendo o prémio em 2001.
Klinsmann, que, tal como Kane, se transferiu do Tottenham para o Bayern, disse ver paralelismos com o seu próprio percurso profissional.
"Ele teve uma situação semelhante à que eu tive a nível de clube. Até deixar o Spurs e ir para o Bayern, ainda não tinha conquistado um título no clube. Sempre disse que se o Harry deixasse os Spurs num determinado momento, teria a oportunidade de ganhar títulos com a equipa do seu clube."
O Bayern está atualmente seis pontos à frente do atual campeão Bayer Leverkusen na Bundesliga, faltando seis jogos para o fim do campeonato, colocando Kane no caminho certo para o primeiro título de sua carreira.
Klinsmann nunca ganhou a Bola de Ouro, mas ficou em segundo lugar na votação em 1995.
O técnico de 60 anos brincou que foi o timing, e não o talento, que o impediu de levantar o maior prémio individual do desporto.
"Tive um pouco de azar porque, quando fiquei em segundo lugar, o prémio tinha sido aberto pela primeira vez a jogadores de fora da Europa. E depois apareceu um certo George Weah, que teve um grande ano no AC Milan. Foi o meu mau momento", atirou.
Weah, da Libéria, tornou-se o primeiro e, até 2025, o único jogador africano a ganhar o prémio.
Rodri, médio do Manchester City e da Espanha, é o atual detentor da Bola de Ouro, com o prémio desta época a ser entregue no outono.