As equipas defrontam-se na Liga dos Campeões pela quarta época consecutiva, mas desta vez muito mais cedo na competição, em grande parte devido às dificuldades do City.
Os comandados de Pep Guardiola escaparam de uma vergonhosa eliminação precoce nos 45 minutos finais da longa fase de grupos de oito jogos, passando para a próxima fase em 22.º lugar na tabela de 36 equipas.
As únicas vitórias do City na competição nesta temporada foram contra Slovan Bratislava, Sparta Praga e Club Brugge.
Pelo meio, foram derrotados pelo Sporting e pela Juventus, desperdiçaram uma vantagem de 3-0 para empatar 3-3 em casa com o Feyenoord e sofreram quatro golos nos últimos 35 minutos, contra o Paris Saint-Germain.
Uma série de quatro anos sem precedentes como campeão inglês também está a chegar ao fim. A goleada de 5-1 sofrida diante do Arsenal no último jogo da Premier League deixou o City a 15 pontos do líder Liverpool e na luta apenas para chegar à Liga dos Campeões na próxima temporada.
Acostumado ao sucesso incessante durante uma carreira brilhante como técnico, Guardiola parece impotente para deter um declínio drástico.
Velho e fraco
Após a contratação de Nico González, do FC Porto, no último dia da janela de transferências, o ex-treinador do Barcelona e do Bayern de Munique admitiu que a equipa tem sido "fraca" no meio-campo sem o lesionado Rodri durante a maior parte da temporada.
Guardiola disse no mês passado que tinha "um pouco de medo de jogar esses jogos de transição" devido à falta de fisicalidade do City.
O espetro de uma frente de ataque madridista com Kylian Mbappé, Vinicius Junior, Rodrygo e Jude Bellingham em boa forma é suficiente para dar pesadelos ao treinador do City.
Rodrygo vai falhar o jogo, apesar de ter sido mantido no plantel para a Liga dos Campeões, na esperança de poder regressar de uma rotura do ligamento cruzado antes do final da época.
Mas as três novas contratações, Omar Marmoush, Abdukodir Khusanov e Nico González, estão livres para enfrentar os campeões espanhóis, enquanto o City é ainda reforçado pelo regresso de lesão de Ruben Dias, Nathan Ake e Jeremy Doku.
O Real Madrid tem os seus próprios problemas de lesão, sem os defesas Dani Carvajal, Éder Militão, David Alaba e Antonio Rudiger.
O Real Madrid também perdeu três vezes na fase de liga, com o Lille, o AC Milan e o Liverpool, e não conseguiu ficar entre os oito primeiros, o que teria garantido a passagem direta aos 16 avos de final.
Mas os 15 vezes campeões são mestres em chegar ao auge na Liga dos Campeões.
Em dois dos três confrontos entre as duas equipas nos últimos três anos, o Real Madrid começou como outsider, foi largamente ultrapassado e, mesmo assim, conseguiu passar à frente do City.
"Tornou-se um jogo que se vê todos os anos, quer seja nos quartos de final, nas meias-finais e este ano tão cedo. Por isso, é um grande jogo e um novo começo para nós", disse o defesa do Manchester City, Rico Lewis.
Entre 1966 e 2018, o Madrid conquistou oito vezes a Taça dos Campeões Europeus ou a Liga dos Campeões, apesar de só uma vez ter vencido a LaLiga na mesma época.
É esse o exemplo que o City tem agora de seguir para tentar transformar uma época miserável numa época memorável.