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Na primeira presença, em 2008/09, os leões não evitaram nova goleada na segunda volta, então por 1-7, pelo que a estreia se saldou num embaraçoso 1-12, que é ainda o recorde de maior diferença em qualquer eliminatória da Champions.
Os 11 golos com que o Bayern Munique bateu o Sporting estiveram quase a ser igualados na época passada, mas o Paris Saint-Germain, que viria a sagrar-se campeão europeu, ficou-se nos 10-0 face aos compatriotas do Brest.
Na segunda vez que chegaram aos oitavos, os leões começaram da mesma forma, com um 0-5 caseiro, mas, então, contaram com o prego a fundo dos ingleses na segunda mão e conseguiram um simpático empate a zero.
Ainda assim, o registo do Sporting nos oitavos de final da Liga dos Campeões é muito negativo, com duas eliminações em duas presenças, nenhuma vitória e apenas um golo marcado, contra 17 sofridos.
Depois de não ter passado da fase de grupos em 1997/98, 2000/01, 2006/07 e 2007/08 e, pelo meio, ter caído nas pré-eliminatórias em 2002/03 e 2005/06, o Sporting chegou aos oitavos à sétima presença na Champions (desde 1992/93).
Num Grupo C com o Barcelona, de Lionel Messi e Pep Guardiola, o Shakhtar Donetsk e o Basileia, os leões foram segundos, com 12 pontos, apenas a um dos catalães.
O sorteio dos oitavos colocou o Bayern Munique no caminho dos leões, numa eliminatória que começou em Alvalade, onde o Sporting resistiu até aos 42 minutos, altura em que o francês Franck Ribéry inaugurou o marcador.
A segunda parte foi bem diferente, sendo um pesadelo para os leões, com Miroslav Klose a apontar o segundo tento, aos 57', Ribéry a bisar, aos 63', de penálti, para, na parte final, chegar o bis do italiano Luca Toni, aos 84' e 90+1'.
Em Munique, os leões só podiam ambicionar a ‘limpar’ um pouco a imagem, mas o que aconteceu foi nova goleada, ainda mais expressiva, com os germânicos sempre a acelerar.
Lukas Podolski (oito e 34 minutos), um autogolo de Anderson Polga (39'), Bastian Schweinsteiger (43'), o holandês Mark van Bommel (73'), Miroslav Klose (82', de penálti) e Thomas Müller (90') faturaram para os bávaros.
Aos 42 minutos, já a perder por 3-0, o Sporting marcou o único golo na eliminatória, por João Moutinho, que viria a ser considerado uma maçã podre em Alvalade e rumou ao FC Porto.
“Temos de concluir que não revelámos capacidade para jogar nesta fase da Liga dos Campeões”, sentenciou o treinador Paulo Bento, após o jogo de Munique.
Depois dessa traumatizante primeira presença nos oitavos, o Sporting demorou 13 anos a voltar, pois caiu nas pré-eliminatórias em 2009/10 e 2015/16 e na fase de grupos em 2014/15, 2016/17 e 2017/18.
Em 2021/22, os leões voltaram aos oitavos, ao serem segundos do Grupo C, atrás dos neerlandeses do Ajax, que fizeram o pleno de 18 pontos, mas à frente dos alemães do Borussia Dortmund e dos turcos do Besiktas.
Pela segunda vez, o sorteio não foi, porém, amigo dos leões, que, liderados por Ruben Amorim, apanharam pela frente o Manchester City, então ainda em busca do primeiro título europeu, que só chegaria na época seguinte.
A eliminatória começou em Alvalade e, como em 2008/09, também acabou aí, já que os ingleses replicaram o 5-0 do Bayern, com o português e ex-benfiquista Bernardo Silva como protagonista, com um bis, aos 17 e 44 minutos.
O argelino Riyad Mahrez, aos sete minutos, e Phil Foden, aos 32, apontaram os outros tentos da primeira parte, que virou com 0-4, enquanto Raheem Sterling marcou o golo solitário da segunda metade, aos 58.
O pesadelo de há 13 anos ameaçava repetir-se, mas, na segunda mão, o City limitou-se a cumprir calendário e o Sporting conseguiu sair de Manchester com um empate a zero.
Depois desta segunda presença nos oitavos, os leões caíram na fase de grupos em 2022/23 e no play-off de acesso aos oitavos de final em 2024/25, mas, esta época, com um sensacional sétimo lugar na fase de liga, carimbaram o apuramento direto para os oitavos.
O sorteio, condicionado, podia ter ditado o Real Madrid, carrasco do Benfica, mas pela frente o Sporting vai ter os noruegueses do Bodo/Glimt, a equipa sensação da prova, com primeira mão na Noruega, na quarta-feira.