Numa época em que o United já perdeu metade dos 24 jogos disputados em todas as competições, a equipa perdeu por 0-1, em casa, frente a um Bayern Munique que está na terceira velocidade.
O resultado condenou a equipa de Erik ten Hag ao último lugar do grupo, com apenas quatro pontos - o seu mais baixo total na fase de grupos da Liga dos Campeões -, enquanto os 15 golos sofridos em seis jogos foram o pior registo de sempre de uma equipa inglesa.
Pela terceira vez em sete épocas, o United foi eliminado na fase de grupos e, desta vez, nem sequer tem a consolação da Liga Europa.
Com uma viagem assustadora ao líder da Premier League, o Liverpool, no fim de semana - um jogo que perdeu por 0-7 na época passada - a questão é saber se as coisas estão prestes a piorar ainda mais e quanto tempo resta a Ten Hag para tentar dar a volta à situação.
"Os adeptos têm demonstrado um certo nível de paciência, mas a desilusão é enorme", disse Steve Bruce, antigo defesa do United, ao podcast Football Daily da BBC.
"Como já dissemos muitas vezes, o United parece estar sempre a dois jogos de uma crise. Erik ten Hag tem agora de tentar levantar o ânimo de todos e a única forma de o fazer é conseguir um bom resultado (com o Liverpool). É uma situação desesperada em que eles se encontram", acrescentou.
A primeira campanha de Ten Hag foi relativamente positiva, uma vez que o antigo treinador do Ajax conquistou a Taça da Liga, o primeiro troféu da equipa em seis anos, e colocou o clube de volta à Liga dos Campeões, através de um terceiro lugar na Premier League.
Ten Hag ganhou muito crédito no banco, mas está a gastá-lo rapidamente, mesmo que os adeptos ainda o apoiem em grande parte.
A verdade é que, apesar de terem sido gastos 400 milhões de euros em novas contratações desde que Ten Hag assumiu o comando, o Manchester United parece uma equipa sem uma visão ou direção claras.
Jaap Stam, que venceu a Liga dos Campeões com o Manchester United na equipa tri-campeã de 1999, disse que teme pelo seu colega neerlandês Ten Hag e afirma que a recente proibição de alguns meios de comunicação social, por causa de histórias de desavenças no balneário, só contribui para o mal-estar.
"É preciso ter paz e sossego. Não queremos prestar demasiada atenção a outras coisas, como os jogadores e a imprensa. Também tem a ver com os jogadores, mas ele investiu muito dinheiro nos jogadores que trouxe. Mas será que são os jogadores certos? A minha opinião é que não", defendeu Jaap Stam.
Embora o iminente investimento de Jim Ratcliffe no clube dê algum ânimo, a preocupação imediata é a deslocação a Anfield sem o capitão Bruno Fernandes, castigado, e sem os defesas Harry Maguire e Luke Shaw, que se lesionaram contra o Bayern.
"Estou a tentar não pensar nisso", disse o antigo guarda-redes do Manchester United, Peter Schmeichel, à CBS Sports.