Tottenham 1-1 Eintracht Frankfurt
Este foi o primeiro duelo a eliminar entre as duas equipas desde a Taça das Taças de 1982, na qual os Spurs venceram a primeira mão por 2-0 em casa. No entanto, esse resultado não se repetiu desta vez, com o Frankfurt a inaugurar o marcador logo na primeira investida ofensiva, aos seis minutos. James Maddison perdeu a bola para Ellyes Skhiri, que lançou de imediato Hugo Ekitike. O avançado cortou para dentro e disparou um remate imparável para o canto mais distante, somando o seu 20.º golo da temporada.

A equipa de Ange Postecoglou reagiu bem ao golo sofrido. Dominic Solanke viu um cabeceamento ser facilmente defendido por Kauã Santos, e pouco depois Brennan Johnson cabeceou a centímetros da trave, ao segundo poste.
A pressão dos Spurs deu frutos aos 26 minutos: Solanke encontrou Maddison na área, que assistiu Pedro Porro para um desvio brilhante de calcanhar que resultou no empate. Os londrinos terminaram a primeira parte por cima, mas não conseguiram voltar a marcar, deixando tudo em aberto ao intervalo.
A segunda parte começou com boas intenções de ambos os lados — Destiny Udogie e Jean-Mattéo Bahoya criaram perigo nas duas áreas, mas os defesas impediram finalizações com cortes cruciais. O jogo rapidamente se tornou num duelo de transições rápidas, com o Tottenham a criar as melhores ocasiões. Lucas Bergvall acertou na trave com um potente remate de longe, e pouco depois Son Heung-min obrigou Santos a uma excelente defesa para canto. Na sequência do canto, Rodrigo Bentancur cabeceou com estrondo à barra, num momento em que a baliza dos alemães parecia encantada.
Os anfitriões mantiveram a pressão em busca do segundo golo, com Maddison a surgir novamente em posição perigosa, mas Santos voltou a brilhar com mais uma boa defesa. O domínio dos Spurs intensificou-se, com Bentancur novamente em destaque na sequência de um canto, mas o guarda-redes brasileiro voltou a negar o golo.
No final, nenhuma das equipas conseguiu desfazer a igualdade. O Eintracht Frankfurt acaba por sair de Londres com um resultado positivo, tendo sobrevivido a uma segunda parte de autêntico sufoco, e leva a decisão para o Deutsche Bank Park na próxima semana.

Rangers 0-0 Athletic Bilbao
Após mais uma falha na conquista do título escocês e uma eliminação na Taça frente a uma equipa de uma divisão inferior, o Rangers, agora com foco total na Liga Europa, quis entrar com intensidade. Infelizmente para os finalistas vencidos da Liga Europa em 2022, Robin Pröpper levou esse espírito competitivo demasiado à letra, sendo expulso aos 12 minutos. A sua falta sobre Nico Williams valeu inicialmente um cartão amarelo do árbitro István Kovács, mas, para desespero do defesa neerlandês, o VAR interveio e a sanção foi agravada para vermelho direto, por ter negado uma clara oportunidade de golo.

Apesar da desvantagem numérica, o Rangers reagiu e esteve perto de abrir o marcador aos 23 minutos, com um remate potente de Cyriel Dessers que passou muito perto do poste direito da baliza de Julen Agirrezabala. Ainda assim, o Athletic assumiu o controlo e pressionou durante o resto da primeira parte, embora a superioridade numérica se tenha traduzido apenas em dois remates enquadrados. Primeiro, Kelly desviou por cima um remate de Maroan Sannadi e depois segurou com segurança um cabeceamento de Oihan Sancet, na sequência do canto.
Sannadi voltou a desperdiçar uma boa oportunidade pouco antes da hora de jogo, ao rematar inexplicavelmente por cima da baliza, estando desmarcado frente a Kelly. Esse erro parecia não ter importância aos 76 minutos, quando Berenguer marcou um grande golo que parecia dar vantagem aos visitantes. No entanto, o VAR voltou a intervir, anulando o golo devido a um fora de jogo na jogada que o antecedeu - embora tenha sido assinalada uma grande penalidade por mão na bola de Dujon Sterling dentro da área. Berenguer assumiu a cobrança, mas Liam Kelly venceu o duelo, desviando a bola com as pernas.
Apesar de não terem surgido golos em Glasgow, mesmo com o Athletic a beneficiar de 12 minutos de tempo adicional, não faltaram emoção e drama. O Rangers viajar até ao País Basco como claro outsider, sonhando ainda em vingar a desilusão de 2022 e alcançar as meias-finais, onde poderão defrontar o Manchester United ou o Olympique Lyon.
