O destino da Roma na Liga Europa é o Porto, com os giallorossi a terem de ultrapassar primeiro o obstáculo do Dragão e depois fazer valer o fator casa no Estádio Olímpico para garantir um lugar nos oitavos de final da Liga Europa. No entanto, o clube português já não é o mesmo dos últimos anos, tendo sofrido uma profunda mudança técnica e diretiva.
Instabilidade financeira e emocional
Já não existe Sérgio Conceição, atual treinador do AC Milan, e a presidência do clube passou para as mãos de André Villas-Boas, antigo treinador do Chelsea. Após a saída do treinador mais vitorioso da história recente do clube, o FC Porto viu-se a braços com sérias dificuldades, nomeadamente problemas financeiros e uma instabilidade na gestão da equipa, o que levou a direção a demitir Vítor Bruno, que foi substituído pelo argentino Martin Anselmi.
Desde que este último assumiu o comando, os dragões venceram na sua estreia, um triunfo magro e obrigatório sobre o Maccabi Telavive (0-1), mas depois disso empatou com o Rio Ave e o Sporting, caindo assim para o terceiro lugar da classificação, a oito pontos dos íderes.

Os triunfos na Europa frente a Hoffenheim, Midtjylland e aos já referidos israelitas, acompanhados de empates com Manchester United e Anderlecht, colocaram a equipa no 18.º lugar, a três lugares e um ponto da Roma.
Sir Claudio resolve todos os problemas
Os giallorossi, por outro lado, estão a viver um momento muito mais positivo sob o comando de Claudio Ranieri, com a equipa invicta há oito jogos na Serie A. Depois de encerrar a fase de grupos da Liga Europa com uma vitória convincente sobre o Eintracht Frankfurt, a Roma arrancou um empate contra o líder Nápoles e depois conquistou três pontos cruciais contra o Veneza, preparando-se para o delicado desafio no Estádio do Dragão.
No entanto, os romanos terão de enfrentar uma verdadeira besta negra, uma equipa do FC Porto que já os eliminou em três ocasiões das competições europeias. De facto, três derrotas dolorosas ocorreram na Invicta: em 1982, em 2016 e em 2019, ano em que se realizou o último confronto oficial entre as duas equipas. Nessa ocasião, a 6 de março de 2019, na Liga dos Campeões, os giallorossi foram derrotados por 3-1 pelos portugueses no prolongamento, sendo eliminados nos oitavos de final da Liga dos Campeões depois de terem vencido a primeira mão em Roma por 2-1.
No entanto, os giallorossi terão do seu lado uma confiança redescoberta e um jogo finalmente mais compacto e disciplinado, caraterísticas que poderão infligir um golpe decisivo aos dragões, num momento de instabilidade e fricção, tanto a nível de jogo como a nível mental. É uma oportunidade a não perder, para uma equipa da Roma que sabe perfeitamente o que significa sair das dificuldades, com a ambição de derrubar o inimigo histórico e finalmente fechar um círculo que já dura há demasiado tempo.