Postecoglou está na estranha posição de conduzir o clube à sua pior temporada de sempre na Premier League e, ao mesmo tempo, estar a uma vitória de acabar com uma seca de troféus de 17 anos.
O futuro do australiano tem sido fonte de especulação constante esta época e a derrota de domingo em casa por 0-2 com o Crystal Palace foi a 20.ª do clube na Premier League, deixando a equipa no 17.º lugar.
No entanto, na próxima quarta-feira, em Bilbau, a vitória sobre o United não só daria ao clube a primeira taça europeia em 41 anos, como também o colocaria na Liga dos Campeões da próxima temporada.
"A minha opinião é que (ganhar um troféu) é o que me vai valer", disse Postecoglou aos jornalistas na segunda-feira.
"Podia estar aqui sentado em quinto lugar no ano passado, em quinto lugar este ano - talvez as pessoas não estivessem à espera do fumo branco para ver se era o último - mas continuariam a dizer: 'Sabes, Ange, isso é ótimo, mas já foi tudo feito antes. Até este clube ganhar alguma coisa, ainda não causaste impacto".
"Eu sabia que, ao longo do meu mandato, era por isso que ia ser julgado e agora temos a oportunidade de o fazer", lembrou.
"Temos de quebrar o ciclo"
O Tottenham não conseguiu conquistar o título da Premier League por duas vezes sob o comando de Mauricio Pochettino e chegou à final da Liga dos Campeões em 2019, quando perdeu para o Liverpool.
Houve uma regressão desde então, mas a equipa de Postecoglou tem uma oportunidade de ouro para refrescar a sala de troféus do clube e as fotografias de equipas vencedoras de troféus do passado que adornam o corredor do estádio, a maioria das quais Postecoglou salienta que são a preto e branco.
"Quando se olha para o contexto histórico deste clube e para o que ele tem passado nos últimos 20 e tal anos, sinto que pode ser um ponto de viragem em termos da forma como o clube é visto, mas também da forma como se vê a si próprio", afirmou.
"Temos de quebrar o ciclo. Esse é o obstáculo que o clube tem de ultrapassar, porque vai estar sempre presente. Enquanto não o fizermos, as pessoas poderão dizer: 'vocês sempre foram um pouco desleixados nos grandes palcos'".
A série de lesões de jogadores como Christian Romero, Micky van de Ven, Guglielmo Vicario, James Maddison e Son Heung-min não ajudou Postecoglou na sua segunda temporada.
Maddison e o sueco Lucas Bergvall não estarão presentes na final, onde o Tottenham poderá também não contar com Dejan Kulusevski, que saiu com queixas da partida contra o Palace no domingo.
Son está de volta após uma lesão no pé e saiu do banco de suplentes contra o Palace, mas Postecoglou admite que estará em alerta na preparação para Bilbao.
"Num cenário de dificuldades reais e desafios enormes, o grupo ainda encontrou uma maneira de chegar à final", disse Postecoglou.
"Só espero e rezo para que os Deuses do futebol tenham esgotado o tipo de desafios para nos lançar este ano", terminou o australiano.