A equipa de Ange Postecoglou era apontada, juntamente com o United, como uma das favoritas quando iniciou a segunda divisão europeia de clubes com uma vitória em casa por 3-0 sobre o FK Qarabag, em setembro.
Ambos chegaram à final, apesar de estarem envolvidos no que parecia ser uma corrida ignominiosa para o fundo do poço durante uma campanha na Premier League em que perderam um total de 39 jogos.
A uma jornada do fim, o Tottenham está em 17.º lugar, com 21 derrotas, o mesmo número que sofreu em 1976-77, quando foi despromovido.
Por muito humilhante que tenha sido para o treinador Ange Postecoglou e para os seus jogadores, o Tottenham vai ter de se esforçar durante 90 minutos no norte de Espanha para conquistar o primeiro troféu desde 2008 e a primeira medalha europeia desde que venceu a Taça UEFA, a antecessora da Liga Europa, há 41 anos.
A vitória também catapultaria o Tottenham de volta para a Liga dos Campeões, competição da qual chegou à final em 2019, apenas para sofrer o desgosto contra o Liverpool em Madrid.
Postecoglou insiste que a vitória pode mudar a perceção de um clube que, segundo ele, "faz coisas loucas às pessoas". O treinador também sabe que tem a oportunidade de se rir por último dos seus críticos.
No início da campanha, o pugnaz australiano fez pressão sobre os seus ombros ao afirmar: "Ganho sempre um troféu na minha segunda época num clube".
Depois da derrota com o Liverpool na meia-final da Taça da Liga e da desintegração da campanha na Premier League, essa afirmação parece cada vez mais improvável.
O antigo treinador do Celtic, de 59 anos, tem sido cada vez mais incisivo nas entrevistas aos meios de comunicação social, acusando os críticos de não terem em conta uma lista crónica de lesões. Também tem defendido ferozmente uma filosofia de futebol ofensiva que levou o Tottenham a marcar 63 golos no campeonato esta época, mas a sofrer 61.
Depois de uma caótica vitória por 4-3 sobre o Manchester United na Taça da Liga - um jogo que o Tottenham liderava por 3-0 aos 54 minutos - as tácticas de Postecoglou foram questionadas pelos especialistas da Sky Sports.
"Não estão a divertir-se? Sei que o estúdio está provavelmente a ter um colapso devido à minha falta de tática", disse. "Não vamos lá para tentar obter vitórias por 1-0", acrescentou.
É uma visão admirável que se enquadra no lema do clube de "Ousar é Fazer" - mas a derrota com o United na quarta-feira provavelmente significará o fim do reinado de Postecoglou.
Mesmo a vitória poderá não o salvar, mas se for esse o caso, Postecoglou deixará um herói de culto entre os adeptos do Tottenham que o apoiaram, preferindo descarregar a sua raiva no presidente Daniel Levy.
"Para mim, pessoalmente, (ganhar) o troféu significará que poderei recordar na minha velhice, mas o mais importante é o que significa para o clube, acho que sempre o disse", afirmou aos jornalistas.
"Se olharmos para a história do clube nos últimos 20 e tal anos, sinto que este pode ser um ponto de viragem na forma como o clube é visto e como se vê a si próprio", acrescentou.
Postecoglou observou que as fotos que adornam as passarelas do magnífico estádio do Tottenham são principalmente em preto e branco. A vitória na quarta-feira significaria que o atual plantel entraria para o folclore do clube londrino.
"17.º e na final da Liga Europa!", disse o guarda-redes Guglielmo Vicario aos jornalistas.
"Sabemos que o nosso desempenho no campeonato não tem sido suficientemente bom, a tabela diz isso. Mas agora temos a oportunidade de fazer história para este clube", lembrou.