Contratado pelo Gil Vicente na época passada, depois de ter chegado à equipa principal do Avaí, Felipe Silva fez apenas nove jogos pela equipa principal do conjunto gilista antes de rumar ao Olival.
Nascido em Florianópolis, o canhoto fez toda a formação no Avaí e estreou-se na Liga Portugal frente ao Famalicão, pelas mãos de Vítor Campelos. Com Tozé Marreco, chegou a alinhar na posição de lateral esquerdo.
"Venho para a equipa B, mas o meu objetivo é chegar à equipa principal e vou dar o meu melhor diariamente para conseguir chegar à equipa A", garantiu, em declarações ao site do clube.