O emblema da Linha de Cascais protagonizou uma época em ascensão, que começou em depressão, com uma sequência de resultados negativos e colocado nos últimos lugares da classificação.
Porém, a situação mudou de figura e, com uma segunda metade de temporada tranquila, os canarinhos asseguraram a manutenção ainda com 11 jornadas por disputar e Ian Cathro a garantir que não era essa a meta ambicionada.
Residiu precisamente no técnico escocês um dos pontos positivos a destacar na temporada estorilista, tendo este sido um dos quatro treinadores que conseguiram cumprir a totalidade da temporada no mesmo clube, a par de João Pereira (Casa Pia), Tiago Margarido (Nacional) e Vasco Matos (Santa Clara), com um futebol positivo e resultados a acompanhar.
Uma vitória sobre o Arouca, em outubro, quando já existia alguma contestação ao rendimento da equipa, ter-se-á revelado fundamental para que a equipa ultrapassasse o início atribulado, no qual o Estoril Praia venceu apenas um dos nove primeiros encontros da temporada.
O volte-face definitivo deu-se no início do ano civil, através de uma vitória sobre o Estrela da Amadora, na última jornada da primeira volta.
Esse triunfo conduziu a uma série de sete jogos sem perder, entre as quais seis vitórias, a melhor série de resultados da temporada e que encaminhou os cascalenses para uma classificação tranquila.
Nesse sentido, o Estoril Praia superou largamente as expectativas que inicialmente se colocavam, tendo inclusivamente disputado o sétimo lugar até à última jornada contando com João Carvalho, que contribuiu ativamente para a boa temporada do coletivo com seis golos e quatro assistências e, individualmente, foi distinguido como melhor médio da Liga para os meses de janeiro e fevereiro, como a sua principal figura.
Em sentido oposto, esperava-se um contributo mais efetivo de Hélder Costa, porém o atacante internacional por Angola e ex-internacional português apenas alcançou um golo em 13 participações, antes de sair, em janeiro, rumo aos chineses do Yunnan Yukun.
Em contrapartida, Rafik Guitane regressou à Amoreira no mesmo período e coincidiu com a subida de produção do emblema da Linha de Cascais, que não terminava tão acima no primeiro escalão desde 2015/2016, época que também concluiu no oitavo posto.