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Apesar de ser a única formação sem derrotas, o Benfica já concedeu sete empates, quatro dos quais em casa, que o deixam com um atraso considerável para o líder do campeonato – condição que manterá independentemente do resultado no Estádio da Luz – e a três pontos do Sporting, segundo classificado.
A estreia no campeonato esteve longe de entusiasmar, saldando-se por um triunfo sofrido na visita ao Estrela da Amadora, por 1-0, graças ao golo marcado pelo avançado grego Vangelis Pavlidis de grande penalidade, em jogo referente à segunda jornada, uma vez que o da ronda inaugural, com o Rio Ave, foi adiado devido à participação dos encarnados na terceira pré-eliminatória da Liga dos Campeões.
O Benfica desperdiçou os primeiros pontos logo ao quarto jogo (referente à quinta ronda), na receção ao Santa Clara, que, mesmo com menos um jogador desde os 37 minutos, estabeleceu o empate 1-1 aos 90+2, através do brasileiro Vinícius Lopes, e iniciou uma tendência comprometedora para a equipa lisboeta: escorregar perante os seus adeptos, com golos sofridos fora de horas.
Bruno Lage ainda orientou as águias a meio da semana, mas a derrota por 3-2 na receção aos azeris do Qarabag, para a Liga dos Campeões, precipitou a saída do treinador e já foi José Mourinho a sentar-se no banco de suplentes no estádio do AFS, na partida da sexta ronda, que terminou com um robusto triunfo por 3-0.
A euforia em torno da chegada do técnico português mais vitorioso de sempre durou até aos 90+1 minutos do jogo seguinte, altura em que o brasileiro André Luiz fixou o empate 1-1 para o Rio Ave, perante a estupefação dos espetadores presentes no Estádio da Luz, que assistiam à partida em atraso da jornada inaugural com uma sensação de déjà vu.
O difícil triunfo em casa sobre o Gil Vicente (que começava a assumir-se como a equipa sensação da época), por 2-1, com um bis de Pavlidis, antecedeu a visita ao Estádio do Dragão, onde os benfiquistas resistiram ao, até então irresistível, FC Porto e seguraram o 0-0, os únicos pontos desperdiçados pelos dragões em toda a primeira volta.
Após duas vitórias tranquilas (5-0 ao Arouca e 3-0 ao Vitória de Guimarães), o Benfica voltou a tropeçar no seu recinto, frente ao Casa Pia, que esteve a perder por 2-0 e restabeleceu a igualdade aos 90+1 minutos, pelo guineense Renato Nhaga, e o clube da Luz seguia no terceiro lugar, cada vez mais distante do Sporting e do líder FC Porto.
Os empates na receção ao Sporting (1-1) e no terreno do SC Braga (2-2), em encontros da 13.ª e 16.ª jornadas, respetivamente, não seriam problemáticos se a equipa treinada por José Mourinho não estivesse tão pressionada a reduzir o atraso para os rivais, em especial o FC Porto, que ascendia a 10 pontos no fim da primeira volta.
O empate 0-0 em Tondela, na 20.ª ronda, foi o último deslize benfiquista e antecedeu uma série de quatro triunfos consecutivos (três deles pela margem mínima), que, apesar de modesta para os padrões do clube da Luz, é a mais prolongada na competição, da qual é o segundo ataque mais concretizador e a terceira melhor defesa (51 golos marcados e 14 sofridos).