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Contratado em setembro para render Bruno Lage, que fechou a segunda passagem pela Luz, Mourinho regressou aos encarnados 25 anos depois da primeira experiência como técnico principal, que havia findado ao 11.º jogo, numa receção vitoriosa ao rival lisboeta (3-0), em 03 de dezembro de 2000, para a 13.ª ronda da edição 2000/01 do campeonato.
O neerlandês Pierre van Hooijdonk, num penálti selado antes do intervalo, e João Tomás, ao bisar a partir do banco de suplentes na segunda parte, ergueram o êxito das águias no antigo Estádio da Luz, que antecedeu a saída do sucessor do alemão Jupp Heynckes.
Volvidos 76 dias, Mourinho e o adjunto brasileiro Carlos Mozer saíram incompatibilizados com o então recém-eleito presidente Manuel Vilarinho, que rendeu João Vale e Azevedo, mas rejeitou dar mais um ano de contrato àquela equipa técnica, fazendo regressar Toni.
O setubalense voltaria ao ativo no verão de 2001 para projetar em definitivo na União de Leiria uma carreira consagrada nos grandes palcos, com 26 troféus celebrados em cinco países, por entre as passagens por FC Porto, pelos ingleses do Chelsea, do Manchester United e do Tottenham, nos italianos do Inter Milão e da Roma, pelos espanhóis do Real Madrid e nos turcos do Fenerbahçe, que abandonou em agosto, após ter sido derrotado precisamente pelo Benfica no play-off de acesso à fase principal da Liga dos Campeões.
Dos três grandes, Mourinho só não chegou a treinador principal do Sporting, no qual foi adjunto do já falecido inglês Bobby Robson, de 1992 a 1993, e esteve perto de regressar em 2000/01 para substituir Augusto Inácio, demitido na sequência de uma expressiva derrota verde e branca no dérbi lisboeta.
A contestação de alguns adeptos motivou o recuo do então presidente da SAD leonina, Luís Duque, que teria mesmo tudo alinhavado com Mourinho, mas não concretizou essa ambição, vendo o técnico a ser oponente da formação de Alvalade por mais nove vezes.
Para o campeonato, Mourinho juntou um empate pela União de Leiria, em 2001/02, mais três vitórias e nova igualdade no FC Porto, em 2002/03 e 2003/04, antes de, na fase de grupos da Liga dos Campeões de 2014/15, triunfar em dose dupla no banco do Chelsea.
Onze anos depois, e a caminho dos três meses no Benfica, o técnico, de 62 anos, revê o Sporting e deve dispor as águias no habitual 4-2-3-1, apesar de ter ensaiado um trio de defesas centrais na vitória fora frente ao Atlético (2-0), da Liga 3, em 21 de novembro, na quarta eliminatória da Taça de Portugal, opção descontinuada nos dois duelos seguintes.
Configuração tática idêntica vão apresentar os leões, que abdicaram de vez esta época do 3-4-3 estabelecido com Ruben Amorim, agora no comando do Manchester United, e passaram a estruturar-se no sistema tradicional das equipas de Rui Borges, de 44 anos.
Depois de alguma alternância posicional na segunda metade de 2024/25, completada na íntegra com o substituto de João Pereira, o Sporting adaptou-se na pré-época às novas dinâmicas e nunca mais mudou desde a derrota frente ao Benfica na Supertaça Cândido de Oliveira (1-0), em julho, no Algarve, com um golo do dianteiro grego Vangelis Pavlidis.
Esse foi o último dos cinco duelos de Rui Borges pelos verdes e brancos diante do rival lisboeta, que tinha apadrinhado a sua estreia, em dezembro de 2024, quando os leões triunfaram em casa (1-0), na Liga, na primeira de 50 partidas com a equipa de Alvalade.
No mês seguinte, em Leiria, os encarnados superiorizaram-se na final da Taça da Liga, através do desempate por penáltis (7-6), volvida a igualdade 1-1 no tempo regulamentar.
Em maio, o Sporting acelerou o 21.º título de campeão nacional e a primeira revalidação desde 1953/54 ao empatar na Luz (1-1), a uma jornada do fim do campeonato, antes de conquistar a primeira dobradinha em 23 anos com um triunfo sobre o Benfica (3-1, após tempo extra), numa polémica final da Taça de Portugal, no Estádio Nacional, em Oeiras.
Rui Borges só ganhou no tempo regulamentar dois dos oito duelos entre grandes pelos bicampeões nacionais, aos quais chegou depois do Moreirense, no qual teve um empate caseiro e um desaire fora com o Benfica, em 2023/24, e do Vitória SC, com o qual acentuou na primeira volta de 2024/25 a ausência de vitórias no recinto encarnado.