O Estrela, clube outrora emblemático do principal escalão, procura no play-off o regresso ao convívio entre os grandes do futebol português, depois de nos últimos anos ter descido ao inferno, nas distritais.
Depois de insolvente, o clube conseguiu ressurgir em 2018/19, numa caminhada em que queimou etapas e o levou ao Campeonato de Portugal, e, mais tarde, à Liga 3, competição em que terminou a atual época atrás dos promovidos Moreirense e Farense.
O terceiro lugar colocou a equipa no caminho do Marítimo, que, em contraponto, teve uma temporada para esquecer na Liga, como 16.º e antepenúltimo, e tenta agora evitar uma descida, 38 anos depois, à segunda divisão.
Neste duelo, o Estrela tenta ganhar vantagem para regressar à primeira 14 anos após a sua última presença, na época de 2008/09, enquanto o Marítimo tenta a todo o custo evitar uma situação que não vive há 38 anos, quando esteve na segunda pela última vez (1984/85).
O jogo deste sábado, no Estádio José Gomes, onde se espera lotação esgotada, tem início às 20:00, e terá arbitragem de André Narciso, da associação de Setúbal.
A segunda mão disputa-se uma semana depois, no sábado de 11 de junho, no Estádio do Marítimo, no Funchal, a partir das 20:15.
Caso a eliminatória esteja empatada no final do tempo regulamentar da segunda mão, haverá lugar a prolongamento de 30 minutos e, se necessário, seguir-se-á um desempate por grandes penalidades.