Silvestre Varela foi formado no Pescadores da Caparica, concluiu esse período formação já no Sporting, tendo sido depois emprestado a Casa Pia, V. Setúbal e Recreativo de Huelva nas primeiras quatro temporadas como sénior, acabando por se desvincular dos leões e rumar ao Estrela da Amadora.
Daí saltou para o FC Porto, mantendo-se no Dragão de 2009/10 a 2013/14, período em que conquistou os dez títulos que apresenta no currículo: cinco Supertaças, três campeonatos, duas Taças de Portugal e uma Liga Europa.
Seguiram-se depois, na carreira do extremo, que foi internacional por 27 ocasiões, tendo apontado cinco golos pela Seleção Nacional, West Bromwich, Parma, Kayserispor e B SAD.
Nas últimas duas temporadas aceitou o convite do FC Porto para regressar e servir de exemplo aos jovens da equipa B, onde era o capitão.
Aos 38 anos, porém, Silvestre Varela decidiu terminar a carreira, na qual realizou um total de 604 jogos, apontou 95 golos, representou dez clubes diferentes e com dez troféus conquistados. Esta época fez 11 partidas pela equipa secundária dos azuis e brancos.