A balança pende para o lado do ex-jogador do Benfica - entre 2008/09 e 2011/12 e, após empréstimo ao Sporting de Braga, em 2013/14 e 2014/15 – devido ao único jogo que fez face aos encarnados ao comando dos arsenalistas.
Em 15 de fevereiro de 2020, em encontro da 21.ª jornada da Liga 2019/20, o jovem técnico fez história, ao selar a primeira vitória dos minhotos no reduto das águias para o campeonato desde a longínqua temporada de 1954/55.
Um golo do internacional luso João Palhinha, nos descontos da primeira parte, aos 45+1 minutos, valeu ao Sporting de Braga um triunfo por 1-0 face ao então líder e campeão em título Benfica, que era comandado por Bruno Lage.
Depois desta estreia vitoriosa face ao Benfica, Rúben Amorim mudou-se ainda em 2019/20 para Alvalade, e, desde então, tem um registo nulo face aos encarnados, ao somar três vitórias, um empate e três derrotas, com 12 golos marcados e 12 sofridos.
O técnico dos leões somou os três triunfos em outros tantos locais, o primeiro em Alvalade, por 1-0, à 16.ª ronda da Liga 2020/21, graças a um golo já nos descontos, aos 90+2 minutos, por Matheus Nunes, num jogo à porta fechada, culpa da covid-19.
Na época passada, Amorim adicionou mais dois triunfos, por 3-1 na Luz, para a jornada 13 da Liga, num embate em que chegou a liderar por 3-0, com golos de Sarabia, Paulinho e Matheus Nunes, e por 2-1 em Leiria, numa reviravolta selada por Gonçalo Inácio e Sarabia, que valeu a vitória na Taça da Liga.
Quanto aos desaires, o primeiro aconteceu na 34.ª e última ronda da Liga 2019/20, por 2-1, na Luz, onde decidiu o brasileiro Carlos Vinicius, aos 88 minutos, roubando aos leões a entrada direta na Liga Europa.
Na 33.ª ronda do campeonato seguinte, o Sporting voltou a cair na Luz, agora por 4-3, num encontro em que os leões já entraram campeões e à procura de acabar a prova sem derrotas, o que não conseguiram, num jogo em que chegaram a estar a perder por 4-1.
Para não variar, em 2021/22, também já foi sobre o final do campeonato que Amorim perdeu com o Benfica, desta vez em Alvalade, onde os encarnados se impuseram por 2-0, com tentos de Darwin Núñez e Gil Dias, afastando em definitivo os leões do título.
O único embate entre Amorim e o Benfica que não pendeu para nenhum dos lados foi o empate da presente época, a dois, na Luz, para a 16.ª jornada da Liga, que é também o único do alemão Roger Schmidt contra Rúben Amorim e o Sporting.
No Estádio da Luz, em 15 de janeiro, os leões estiveram duas vezes na frente, com um autogolo de Bah e um penálti de Pedro Gonçalves, mas o Benfica respondeu com um bis de Gonçalo Ramos, para um embate final a dois golos.