Alexander-Arnold juntou-se aos Reds há 20 anos, quando tinha seis anos, e desde então ganhou a Premier League, a Liga dos Campeões, a Taça de Inglaterra, a Taça da Liga, a Supertaça da UEFA e o Campeonato do Mundo de Clubes.
O seu estatuto está refletido num mural que se encontra a poucos metros do estádio do clube em Anfield, com os dizeres: "Sou apenas um rapaz normal de Liverpool cujo sonho acaba de se tornar realidade".
Mas a forma como ele será lembrado na sua cidade natal nos próximos anos dependerá, para muitos, da decisão que ele tomar nas próximas semanas sobre o seu futuro.
O contrato do lateral expira no final da época, o que significa que o Real Madrid não terá de pagar uma taxa de transferência por um jogador que bateu os recordes da Premier League em termos de rendimento criativo de um lateral-direito.
Os argumentos do Real Madrid
O Liverpool pode gabar-se de ter conquistado seis Taças dos Campeões Europeus (Ligas dos Campeões), o que faz dele o clube inglês mais bem sucedido da história da competição.
O Real Madrid está numa liga à parte, com 15 Orelhudas, seis das quais nos últimos 11 anos.
Para além das vantagens de uma mudança para o sol espanhol, Alexander-Arnold passaria a jogar todas as semanas ao lado do amigo e companheiro de equipa Jude Bellingham, entre um plantel repleto de estrelas que inclui também Kylian Mbappé e Vinicius Junior.
No recém-reformado Santiago Bernabéu, Trent poderá realizar o sonho de se tornar o primeiro lateral a ganhar a Bola de Ouro.
"Acho que posso (ganhar)", disse Alexander-Arnold à Sky Sports no início da temporada. "Só na manhã seguinte à reforma é que podes olhar no espelho e dizer: 'Dei tudo de mim'", continuou.
"Não importa quantos troféus ou medalhas ganhamos. O que importa é o que damos ao jogo e se atingimos o nosso potencial máximo", acrescentou.
Ao reduzir o seu contrato, o britânico está em posição privilegiada para ganhar milhões com um prémio de assinatura. E ele pode argumentar que não tem muito mais a ganhar se ficar em Anfield.
O Liverpool lidera a Premier League com 12 pontos de vantagem, o que significa que, quando o seu atual contrato terminar, Alexander-Arnold será bicampeão inglês, tendo conquistado seis outros troféus importantes.
"Espero que o seu legado seja o de um excelente jogador que se formou em casa e que se deu incrivelmente bem neste clube", disse à BBC Steve McManaman, que trocou o Liverpool pelo Real Madrid em 1999.
Seguir os passos de Gerrard?
McManaman ganhou duas Ligas dos Campeões e dois títulos da LaLiga nos quatro anos que passou na capital espanhola e, no entanto, está a ser usado como contra-argumento para encorajar Alexander-Arnold a ficar.
"O que está em causa é o seu legado no Liverpool e a forma como é visto - queres ser visto como (Steven) Gerrard ou como McManaman?" Esta foi a reflexão de Jamie Carragher sobre a escolha de Alexander-Arnold.
"Ele (McManaman) foi para o Real Madrid e ganhou taças, mas não é adorado. Se ele ficar, será lembrado como um dos melhores que já jogaram pelo clube e não muito atrás de Gerrard", acrescentou.
Trent já é o vice-capitão do clube e seria o herdeiro natural de Virgil van Dijk.
Ao contrário da época de Gerrard, McManaman e Michael Owen, que trocou o Liverpool pelo Madrid em 2004, faz parte de uma equipa que compete regularmente no topo da Premier League e da Liga dos Campeões.
Se ficar, Alexander-Arnold poderá estar no centro dos troféus nos próximos anos, como um rapaz local transformado em lenda.
Mas o Liverpool é apenas o mais recente clube a perceber que é difícil resistir ao magnetismo de Madrid.