A ideia de treinar só surgiu a Cole perto do final da sua carreira como jogador no LA Galaxy. Começar com as equipas sub-15 e sub-16 do Chelsea significou sair da sua zona de conforto e ganhar a sua primeira experiência real como treinador. "Tinha experiência dos treinadores com quem trabalhei, mas isso por si só não chega para ter sucesso. Sabia o que queria retirar deles, mas não sabia como transmitir isso aos jogadores da forma certa. Primeiro, tive de me encontrar no papel de treinador."
Ao longo da sua carreira, aprendeu com nomes como José Mourinho, Carlo Ancelotti e Guus Hiddink, mas ao trabalhar com jovens, focou-se sobretudo na psicologia e numa abordagem individual. "Gosto de conhecer os meus jogadores e perceber o que os motiva e o que os ajuda a render ao máximo", explicou numa entrevista a Petr Čech. Considera fundamental compreender a personalidade de cada jogador e encontrar a melhor forma de potenciar as suas qualidades.
A sua filosofia global foi moldada sobretudo por Arsène Wenger, que dava liberdade aos jogadores e lhes ensinava a serem independentes diretamente no relvado. "Deixo que seja o próprio jogo a ensinar. O Wenger confiava nos seus jogadores para jogarem com liberdade e tomarem as decisões certas, sem os castigar com o banco por arriscarem."
A versão televisiva completa deste episódio da série documental Big Pete estará disponível na CANAL+ Sport e no serviço de streaming CANAL+ na República Checa, Eslováquia, França, Polónia, Myanmar, Bélgica, Países Baixos, Áustria, Roménia e Hungria, e na SuperSport na África do Sul e Suíça.