Sob a liderança de Pochettino, um grupo de jogadores formados na academia constituiu uma equipa excecionalmente enérgica. Mason tinha uma relação especialmente próxima com Harry Kane – partilharam quarto enquanto adolescentes num torneio juvenil no México e, mais tarde, ganharam experiência juntos.
O ponto alto foi a época 2015/16, em que os Spurs estiveram durante muito tempo na corrida pelo título, mas perderam fulgor na reta final da primavera e Leicester acabou por celebrar o troféu.
"Não conseguir conquistar o título foi um fracasso, mas ao mesmo tempo, não acho que nós, enquanto jogadores, estivéssemos preparados para vencer a Premier League", afirmou.
Aos 25 anos, o médio inglês decidiu sair do clube onde cresceu, influenciado em parte pelos incentivos financeiros durante o planeamento do novo estádio do Tottenham, mas sobretudo pelo desejo de jogar com regularidade.
"Olhando para trás, não me arrependo das coisas na vida, mas foi uma má altura para sair. Aos 25 anos, tomei uma decisão que me pareceu certa: queria apenas sair e jogar, em vez de participar só em metade dos jogos", explicou sobre o que pensava na altura.
A sua carreira como jogador terminou definitivamente após um choque durante um canto, no qual sofreu uma fratura no crânio e passou depois semanas acamado com dores intensas, tendo o próprio Petr Čech ido visitá-lo ao hospital.
Não pôde regressar ao futebol profissional, mas despediu-se dos relvados em paz: "Pude terminar a minha carreira porque sabia que tinha dado tudo o que tinha."
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