O auge desta época foi a conquista da Taça de Inglaterra em 2008 e a participação na Taça UEFA, na qual, há exatamente 16 anos, a 27 de novembro, o Portsmouth defrontou o famoso clube italiano AC Milan. Mas, pouco tempo depois, chegou um período negro em que o Pompey quase desapareceu do mapa do futebol.
Fim da seca de troféus
Na época 2007/08, o Portsmouth era um clube estabelecido na Premier League, tendo sido promovido à primeira divisão de Inglaterra em 2003.
Nas suas primeiras épocas na Premier League, o Pompey foi mais um clube que lutou para evitar a despromoção, apesar de ter terminado em nono lugar em 2006/07.
A equipa da costa sul conseguiu um sucesso ainda maior na já mencionada Taça de Inglaterra uma época mais tarde, que venceu, garantindo assim um troféu importante para o clube após quase seis décadas sem um.
No caminho para a final, o Pompey eliminou, entre outros, o Manchester United. O seu adversário na final foi o Cardiff City, então no Championship.
O Portsmouth derrotou a equipa galesa por 1-0 e conquistou a Taça de Inglaterra pela segunda vez na história do clube - o primeiro triunfo foi alcançado em 1939.
Nwankwo Kanu marcou o golo decisivo da final em Wembley. O avançado nigeriano, que já tinha feito o seu nome no Arsenal, era uma das maiores estrelas da equipa de Portsmouth na altura.
O treinador Harry Redknapp também tinha outros grandes jogadores no seu plantel. Na baliza estava o experiente David James. A pedra angular da defesa e o capitão da equipa era Sol Campbell.
Glen Johnson jogava na lateral direita. O meio-campo era composto pelos grandes nomes africanos Papa Bouba Diop e Sulley Muntari.
Lassana Diarra e Niko Krajncar eram outros jogadores importantes no meio-campo. E, ao lado de Nwankwo Kanu, Jermaine Defoe estava no ataque.
A poucos segundos de distância
O plantel do Portsmouth passou por várias mudanças antes da temporada 2008/09. O ganês Muntari deixou o clube para ir para a Inter, enquanto o atacante Peter Crouch e o defesa francês Younes Kaboul foram contratados.
O Pompey estava a preparar-se para a sua primeira participação em fases finais de competições europeias na história do clube (e podemos revelar que foi também a sua última participação até à data).
A fase de grupos da Taça UEFA tinha então um formato de grupos compostos por cinco clubes que jogavam entre si apenas uma vez. O ponto alto para o Portsmouth foi o jogo contra o AC Milan, que contou com a presença do detentor da Bola de Ouro de 2007 e Futebolista de Clubes do Ano da UEFA, Kaká. O Pompey disputou este grande jogo em casa, no Fratton Park.
O público que encheu o Fratton Park, com lotação esgotada, assistiu a um jogo extraordinário. A primeira parte terminou sem golos, mas o Pompey teve um grande arranque na segunda parte.
O Portsmouth abriu uma vantagem de 2-0 com golos de Kaboul e Kanu, enquanto Crouch desperdiçou três boas oportunidades. Aos 84 minutos, Ronaldinho marcou de livre para o Milan. E, infelizmente para a equipa da casa, Filippo Inzaghi empatou o resultado no segundo minuto dos descontos.
O empate com o AC Milan foi o segundo jogo do Portsmouth na fase de grupos da Taça UEFA, depois de ter perdido o primeiro jogo em Braga.
Depois, perdeu com o Wolfsburgo na Alemanha e a sua única vitória foi em casa contra o Heerenveen. Um total de quatro pontos não foi suficiente para sair do grupo. O sonho europeu tinha acabado, mas pouco tempo depois, o Portsmouth enfrentou problemas muito maiores.
À beira do abismo
A permanência de sete anos do Portsmouth na Premier League terminou em 2009/10 com a despromoção, mas isso foi apenas um sinal de problemas ainda mais profundos.
O clube entrou em administração financeira duas vezes e foi despromovido três vezes. Mais tarde, em 2013, o Portsmouth foi comprado e salvo pelo Pompey Supporters Trust.
O emblema inglês começou a recuperar financeiramente e ganhou o título da League Two (o quarto escalão do sistema da liga inglesa de futebol) em 2016/17 e o título da League One em 2023/24.
Graças a isto, o Pompey regressou ao Championship. E em termos de títulos de várias competições da liga, o Portsmouth conseguiu vencer também a segunda competição mais alta (em 2003), mas chegou mesmo a ganhar o título na primeira divisão (duas vezes seguidas, em 1949 e 1950).
Este facto faz do Portsmouth um dos cinco únicos clubes de futebol ingleses a ter sido campeão dos quatro escalões da pirâmide do futebol profissional inglês. Será que voltaremos a ver este clube único no palco mais alto da Premier League?