A decisão de Henderson de rescindir o contrato com o Al-Ettifaq, na quinta-feira, ocorreu apenas seis meses e 19 jogos após a sua passagem pelo clube, onde chegou com um lucrativo contrato de três anos em julho.
No final da carreira e depois de uma temporada em que enfrentou problemas de forma e condição física com o Liverpool, Henderson aparentemente achou que a oportunidade de receber um último salário valia a pena o dano potencial à sua imagem.
O jogador de 33 anos aproveitou a oportunidade para aceitar a oferta do Al-Ettifaq de um salário semanal no valor de 350 mil libras (408 mil euros), deixando o Liverpool para permitir uma transferência de 12 milhões de libras (14 milhões de euros) que pôs fim à sua passagem de 12 anos pelo gigante de Merseyside.
Neymar, Cristiano Ronaldo, Karim Benzema, N'Golo Kante e Roberto Firmino, antigo colega de equipa de Henderson no Liverpool, foram outras estrelas que encabeçaram um êxodo notável da Europa.
A presença de Steven Gerrard, ex-jogador do Liverpool, como treinador do Al-Ettifaq foi um atrativo a mais para Henderson, que anunciou sua transferência como uma oportunidade de "transformar a Pro League numa das melhores do mundo".
Mas a mudança dos sonhos rapidamente se transformou em pesadelo para Henderson, que subestimou a dimensão do opróbrio que a sua transferência provocaria.
A Arábia Saudita, com o seu historial de direitos humanos e leis que tornam as relações entre pessoas do mesmo sexo ilegais, levou os grupos LGBTQ+ a virarem-se contra Henderson, que tinha sido um apoiante de alto nível da sua comunidade.
Henderson também recebeu elogios, bem como um MBE no Queen's Birthday Honours de 2021, por ter assumido um papel de liderança na mobilização de futebolistas durante a pandemia de Covid-19.
Foi um dos arquitetos da iniciativa "Players Together", que incentivou as estrelas da Premier League a fazerem donativos para o Serviço Nacional de Saúde britânico. Toda essa boa vontade evaporou-se no momento em que aceitou o dinheiro saudita.
"Um ano difícil"
Claramente magoado com a reação do público, Henderson pediu desculpas por qualquer dano causado, mas ainda assim foi vaiado fora do campo em Wembley durante um particular de Inglaterra contra a Austrália em outubro.
Abalado pelos insultos dos adeptos ingleses, Henderson teve de adaptar-se à vida na Arábia Saudita, tanto dentro como fora de campo.
O Al-Ettifaq teve dificuldades no campeonato e teve uma média de público de apenas 7.854 pessoas num estádio com capacidade para 35 mil pessoas, com a intensidade e a qualidade das partidas muito menos exigentes do que na Premier League.
Em novembro, surgiram notícias de que Henderson e a sua família estavam a ter dificuldades em instalar-se, apesar de viverem no Bahrein, um país mais liberal, em vez da cidade de Dammam, onde joga o Al-Ettifaq.
À medida que os problemas de Henderson aumentavam, ele também enfrentava a possibilidade de perder o seu lugar na seleção inglesa para a Euro 2024.
O seu desespero para deixar a Arábia Saudita tornou-se tão forte que partiu para Amesterdão sem "ganhar um tostão" do Al-Ettifaq, depois de ter alegadamente adiado o pagamento dos salários nos últimos seis meses por razões fiscais.
O facto de Henderson ter aceitado juntar-se ao Ajax, que se encontra em má situação, em vez de esperar por uma transferência para a Premier League, demonstra a força do seu desejo de pôr fim à sua experiência falhada.
Henderson, que foi capitão do Liverpool na conquista da Liga dos Campeões e da Premier League em 2019 e 2020, respetivamente, admitiu que foi um período conturbado na sua vida futebolística.
"Tem sido um ano difícil para o clube, tanto dentro como fora do campo, mas isso é o mesmo para mim nos últimos seis meses. Não foi uma decisão fácil, mas é a melhor para mim e para a minha família", disse ele ao site do Ajax depois de selar sua mudança para os ex-campeões europeus, que atualmente estão definhando em quinto lugar na Eredivisie.
Como o primeiro jogador de alto nível a deixar a revolução saudita, Henderson espera que sua mudança para o Ajax seja o início do caminho para a redenção.