Depois de se retirar da sua carreira de jogador no Aston Villa, foi nomeado treinador adjunto de Dean Smith no Villa Park.
A lenda inglesa deixou o cargo ao fim de três anos e, desde então, ainda não conseguiu dar o passo para um cargo de treinador principal.
Terry está agora de volta ao Chelsea, treinando na academia, e continua a sonhar em orientar o clube, embora sinta que isso pode nunca vir a ser concretizado.
"Eu amo treinar e depois de três anos, eu estava pronto para ser um treinador, então eu vim embora e redefinir com a família", disse Terry ao Talksport.
"Então eu tive algumas entrevistas e foi bastante dececionante. Em todas as entrevistas que fiz, disseram-me 'não tens experiência como treinador principal'. Ainda tenho um sonho, adorava ir para o Chelsea um dia. Será que isso vai acontecer sem que eu faça os outros níveis? Não, provavelmente não. Por isso, realisticamente, não vai acontecer para mim", explicou.
"Sinto-me confortável com isso, estou feliz, já fiz todas as minhas distinções, estou pronto. Por isso, se alguma vez surgir alguma coisa e for a oportunidade certa, eu alinho", acrescentou.