O equatoriano rubricou um vínculo de oito anos quando chegou do Brighton em 2023, numa transferência que estabeleceu um novo recorde britânico, fixando-se nos 115 milhões de libras (cerca de 132 milhões de euros ).
"Acredito nesta equipa, neste clube e sei que estamos a seguir o caminho certo. Ainda agora começámos juntos. Quero conquistar mais troféus pelo Chelsea e dar tudo por este clube e pelos adeptos. Já vivemos grandes momentos juntos e o meu sonho é tornar-me uma lenda do Chelsea. Vou trabalhar ao máximo para que isso aconteça", afirmou Caicedo em comunicado.
Caicedo teve inicialmente dificuldades em repetir o sucesso que alcançou no Brighton ao serviço do Chelsea, sob o comando do então treinador Mauricio Pochettino, mas a chegada de Enzo Maresca em 2024 marcou uma viragem.
O italiano utilizou Caicedo como médio-centro, atribuindo-lhe a missão de proteger a defesa e controlar o ritmo de jogo. Depois de o Chelsea conquistar a Liga Conferência e o Mundial de Clubes, Caicedo foi distinguido como jogador do ano do clube e também pelos colegas de equipa.
Caicedo tornou-se um dos jogadores mais fiáveis do Chelsea, somando mais de 40 jogos em todas as competições esta época, tendo ainda envergado a braçadeira de capitão em algumas ocasiões.

