O lendário treinador Mourinho conquistou dois títulos da Premier League, duas Taças da Liga e uma Taça de Inglaterra no Oeste de Londres, mas as tensões crescentes com o proprietário Roman Abramovich levaram ao seu despedimento. Mourinho culpou Abramovich e a direção por interferirem no recrutamento, enquanto o seu estilo de jogo não era suficientemente atrativo para o proprietário russo.
Chelsea anunciou nas primeiras horas de 20 de setembro de 2007 que tinha chegado a acordo mútuo para a saída de Mourinho, num duro golpe para ele e para a equipa.
Uma série documental da Netflix em três partes, intitulada Mourinho, explorou o seu tempo no clube e Lampard, falando com sinceridade, revelou que a sua saída foi devastadora.
"Lembro-me de ele entrar no balneário e dizer-me que tinha sido despedido. Só conseguia pensar em quanto este homem ajudou a minha carreira, em quanto gostava de trabalhar com ele. Houve lágrimas, o que não é normal no balneário quando um treinador sai."
Terry também revelou o quanto ficou abalado e admitiu que sentiu culpa pela saída de Mourinho em termos tão negativos.
"Eu sairia daquele relvado num caixão por ele. Tinhas homens feitos, lágrimas a correr-lhes pela cara, sem perceberem bem porquê. E ainda hoje penso: a culpa é minha. Quando empatámos o jogo da Liga dos Campeões, o meu adversário marcou. Se eu não tivesse deixado aquela pessoa marcar, será que ele teria ficado mais uns anos? Quem sabe? Ainda me sinto um pouco responsável por isso, se faz sentido. É simplesmente dececionante a forma como tudo terminou, para ser sincero. Adorava-o, idolatrava-o e fiquei mais abalado do que qualquer outro, para ser honesto."
Mourinho regressou a Stamford Bridge depois de sair do Real Madrid, conquistando mais um título de campeão e uma Taça da Liga antes de ser despedido em dezembro de 2015. Ainda não voltou desde então, mas os adeptos não descartam a possibilidade de voltar a assumir a equipa no futuro, já que continua ligado ao futebol.