A transferência de Henderson para o Al Ettifaq em julho passado fez parte de uma onda de transferências de alto nível que se seguiu ao anúncio do Ministério do Desporto saudita de que o Fundo de Investimento Público (PIF) do país iria assumir o controlo de várias equipas da liga profissional saudita.

A contratação do britânico foi vista como um passo importante na sua carreira e o próprio jogador expressou o seu entusiasmo pelo novo desafio e o seu desejo de contribuir para o desenvolvimento da liga. No entanto, a sua estadia na Arábia Saudita foi muito mais curta do que o esperado. Recentemente, o jogador natural de Sunderland ter-se-á mostrado particularmente insatisfeito com os direitos das mulheres no país asiático.

O Ajax, por sua vez, teve um ano difícil, terminando num dececionante terceiro lugar na Eredivisie na temporada passada e começando a atual temporada ainda pior, pairando na parte de baixo da tabela da principal divisão dos Países Baixos. No entanto, desde a nomeação do treinador interino John van't Schip, a equipa tem vindo a ressurgir, embora ainda se encontre no quinto lugar da classificação.

A chegada de Henderson ao Ajax pode significar mais do que apenas um reforço muito necessário no meio-campo. Além disso, a sua experiência e capacidade de liderança poderão ajudar o clube a estabilizar o seu desempenho e a manter o moral elevado apesar dos contratempos. Poderá também ser fundamental em futuras campanhas europeias, uma vez que desempenhou um papel fundamental e ocupou o lugar de capitão durante a vitória do Liverpool na Liga dos Campeões em 2019, por exemplo.

Henderson disputou um total de 17 jogos pelo Al Ettifaq sob o comando do antigo colega de equipa do Liverpool, Steven Gerrard, e registou quatro assistências.