O médio de 25 anos vai para a primeira experiência no estrangeiro. Estava no último ano de contrato com o Casa Pia.
A poucas horas de defrontar o Sporting, o Casa Pia viu confirmada a saída de Diogo Pinto. O médio português assinou até 2026 com o Olimpija Ljubljana onde vai ser orientado por João Henriques e trabalhar com os compatriotas David Suahele, Rui Pedro e Jorge Silva.
Com a formação dividida entre Sporting e Benfica, Diogo Pinto vai assim para a segunda experiência no estrangeiro. Entre 2019 e 2020 esteve nos italianos do Ascoli e Potenza, regressando para representar o Vilafranquense.
Contratado pelo Casa Pia em 2022, depois de se destacar no Estrela da Amadora, somou duas assistências e um golo pelos gansos.
